1,1'-di(1,3-dioxan-2-yl)ferrocene | 656236-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 1,1'-di(1,3-dioxan-2-yl)ferrocene
• 英文别名: 1,1'-bis(1,3-dioxane-2-yl)ferrocene；1,1'-bis(1,3-dioxan-2-yl)ferrocene；1,1'-ferrocenecarboxaldehyde propyleneacetal；1,1'-bisacetalferrocene；2-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-1,3-dioxane;iron(2+)
• CAS: 656236-44-1
• 化学式: C₁₈H₂₂FeO₄
• 分子量: 358.217
• InChiKey: VGNPHZKRSFKVDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-di(1,3-dioxan-2-yl)ferrocene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 3-戊酮 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到1,1'-di(1,3-dioxan-2-yl)-2-formylferrocene
  参考文献：
  名称：

  Multi-functionalized ferrocenes: –Synthesis and characterization –

  摘要：

  Ferrocenes with up to four formyl functionalities have been synthesized by selective one-or two-fold ortho-lithiation of 1,1'-di(1,3-dioxan-2-yl)ferrocene followed by the reaction with dimethylformamide. Subsequent deprotection afforded tri- and tetraformyl-ferrocene in good yields. Wittig reactions convert the aldehydes to tri-and tetravinyl-ferrocene. The structures of three formyl-ferrocenes in the solid-state have been determined by single crystal X-ray diffraction. In two of the structures the ferrocene moieties form 1D chains by parallel displaced p-interactions with Cp center dot center dot center dot Cp distances as short as 3.21 angstrom. Electrochemical measurements (CV) demonstrated an irreversible behavior of the electron-poor multi-formyl ferrocenes. Reducing the measurement temperature down to -40 degrees C and the usage of [(NBu4)-Bu-n][B(C6F5)(4)] prevents side reactions and hence reversible redox-processes could be obtained. It was found that the number of formyl functionalities correlates with the ferrocenyl's redox potential in a strictly linear fashion. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.12.027
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-二茂铁二甲醛 、 1,3-丙二醇 在 p-toluenesulfonic acid monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到1,1'-di(1,3-dioxan-2-yl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  醚和硫醚取代的二茂铁的合成，晶体结构和电喷雾电离质谱研究

  摘要：

  一些 醚-和硫醚取代 二茂铁（1,1'-双（1,3-二恶烷-2-基）二茂铁1，1,1'-双（5-甲基-1,3-二恶烷-2-基）二茂铁2，1,1'-双（4-甲基-1,3-二恶烷-2-基）二茂铁3，1,1'-双[（[R ）- （ - ） - 4-甲基-1,3-二恶烷-2-基]二茂铁4，1,1'-双（4,6-二甲基-1,3-二恶烷-2-基）二茂铁5，和1,1'-双（1,3-二噻烷-2-基）二茂铁6）的合成通过1,1'-二甲酰基二茂铁与相应的二醇类 或者 二硫醇。的晶体结构1，图5a，图5b和6分别由下式确定X射线衍射 学习。 电喷雾电离质谱用于研究1和6对碱以及过渡金属的结合行为阳离子。含二恶烷的物质1对Li +和Na +具有高亲和力，而双硫烷如所预期的，衍生物6优先结合到Hg 2+。

  DOI：

  10.1039/b304115h

文献信息

• The highly regiospecific synthesis and crystal structure determination of 1,1′-2,5′ substituted ring-locked ferrocenes
  作者：Arthur Connell、Peter J. Holliman、Ian R. Butler、Louise Male、Simon J. Coles、Peter N. Horton、Michael B. Hursthouse、William Clegg、Luca Russo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.01.049

  日期：2009.6

  nickel bromide (6) metal centre. The ring-locked ferrocene complexes produced 2,5′-bis-(acetal)-1,1′-diphenylphosphinoferrocene substitution patterns. The acetal protecting groups of 2,2′-bis-(acetal)-1,1′-diphenylphosphinoferrocene were removed to produce 1,1′-bis-carboxaldehyde-2,2′-diphenylphosphinoferrocene (4). The Cp rings of 1,1′-bisacetalferrocene were also further derivatised at the 2,2′ positions

  制备了1，1′-二茂铁二甲醛（1），随后用缩醛基保护了醛基以产生1，1′-双乙二茂铁（2）。通过进一步在2,2'位置上的环戊二烯环与膦取代基衍生化来合成锁环二茂铁，以生产2,2'-双-（缩醛）-1,1'-二苯基膦基二茂铁（3），随后与氯化镍（5）或溴化镍（6）金属中心。环二茂铁配合物产生2,5'-双-（缩醛）-1,1'-二苯基膦基二茂铁取代图形。除去2，2′-双-（缩醛）-1，1′-二苯基膦二茂铁的缩醛保护基，得到1，1′-双-甲醛-2，2′-二苯基膦二茂铁（4）。也将1，1′-双缩二茂铁的Cp环在2，2′位置上用硅烷进一步衍生化，以产生锁环的1，1′-硅氧烷-2，5′-双缩醛二茂铁烯（7）。从其上除去乙缩醛保护基，产生1,1'-硅氧烷-2,5'-二茂铁oph烷甲醛（8）。对于膦和硅氧烷亲电体而言，在Cp环上的取代都会产生手性产物（以外消旋混合物的形式获得）。由于反应的高度区域选择性和产物中的非对映选择性，仅观察到C