Dimethyl (Z)-4-hexenylmalonate | 142030-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dimethyl (Z)-4-hexenylmalonate
• 英文别名: (4Z)-dimethyl 4-hexenylmalonate；dimethyl 2-[(Z)-hex-4-enyl]propanedioate
• CAS: 142030-21-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: ISOVHHOOBGBZKG-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl (Z)-4-hexenylmalonate 在 titanium(IV) tetrabutoxide 、 碘 作用下， 生成 (3β,3aα,6aα)-dihydro-3-methyl-6a-carbomethoxycyclopentafuran-1(3H)-one 、 (3α,3aα,6aα)-dihydro-3-methyl-6a-carbomethoxycyclopentafuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  离子碘碳环化反应

  摘要：

  在I 2和Ti（Ot-Bu）4存在下，烯丙基丙二酸二甲酯的碳碳环化反应通过离子机理以区域选择性和立体有择方式进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88168-5
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-己烯-1-醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Dimethyl (Z)-4-hexenylmalonate
  参考文献：
  名称：

  通过I 2介导的分子内串联C–C / C–O键形成双环内酯

  摘要：

  碘/ DMAP介导的带有丙二酸酯的烯烃部分的分子内串联C–C / C–O键形成反应继续以高收率提供了具有良好非对映选择性的双环内酯。在各种控制实验结果的基础上，还讨论了机理研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.081

文献信息

• Ionic iodocarbocyclization reactions of 4-alkenyl- and 4-alkynylmalonate derivatives
  作者：Osamu Kitagawa、Tadashi Inoue、Keiko Hirano、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo00063a033

  日期：1993.5

  The cyclization reactions of dimethyl 4-alkenylmalonate derivatives la-d in the presence Of 12 and Ti(Ot-Bu)4 proceed in a highly regio- and stereocontrolled manner (5-exo cyclization and trans addition) to give (iodoalkyl)cyclopentane derivatives 2 or bicyclic lactones 3 through the displacement of the iodide of 2 by an ester group. Iodocarbocyclization reactions of dimethyl [(cycloalkenyl)alkyl]malonates 1g-i or dimethyl [(methylenecycloalkyl)alkyl]malonates 1j and 1k proceed regio- and stereoselectively to give fused ring compounds or spiro compounds, respectively, as single isomers. Similar reactions of 4-alkynyl derivatives 5 give preferentially E-iodomethylene cyclopentane derivatives 6. An ionic mechanism rather than a radical mechanism is suggested on the basis of the regioselectivity and stereospecificity of the above reactions.
• Intramolecular Carbostannation Reaction of Active Methine Compounds with an Unactivated C−C π-Bond Mediated by SnCl₄−Et₃N
  作者：Osamu Kitagawa、Hiroki Fujiwara、Takashi Suzuki、Takeo Taguchi、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/jo000784z

  日期：2000.10.1

  In the presence of SnCl4 and Et3N, intramolecular carbostannation reaction of various active methine compounds having an unactivated alkenyl, alkynyl, or allenyl group proceeds in good yields with complete regioselectivity. The subsequent reaction of the resulting Sn intermediates with-some electrophiles provides functionalized cyclopentane and cyclohexane derivatives.