(3-butenyl)diphenylphosphine-borane complex | 127686-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-butenyl)diphenylphosphine-borane complex
• 英文别名: Ph2P(BH3)CH2CH2CH=CH2；3-butenyl(diphenyl)phosphine-borane
• CAS: 127686-64-0
• 化学式: C₁₆H₂₀BP
• 分子量: 254.12
• InChiKey: FASXPLPKUXPAAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-butenyl)diphenylphosphine-borane complex 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 生成 δ-diphenylphosphorylbutyl alcohol 、 (4-diphenylphosphinoyl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  不饱和膦硼烷的分子内氢硼化

  摘要：

  均烯丙基膦硼烷经三氟甲磺酸活化后会发生分子内氢硼化反应。该反应通过中间体B-三氟磺酰氧基硼烷络合物如15发生，随后三氟甲磺酸酯离去基团的S N 1样或S N 2样置换，显然导致形成四中心过渡态。在三取代双键的情况下，如在基材29和32中一样，烯烃的离子氢化与内部氢硼化竞争。

  DOI：

  10.1021/jo040125c
• 作为产物：
  描述：

  二苯基膦 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3-butenyl)diphenylphosphine-borane complex
  参考文献：
  名称：

  不饱和膦硼烷的分子内氢硼化

  摘要：

  均烯丙基膦硼烷经三氟甲磺酸活化后会发生分子内氢硼化反应。该反应通过中间体B-三氟磺酰氧基硼烷络合物如15发生，随后三氟甲磺酸酯离去基团的S N 1样或S N 2样置换，显然导致形成四中心过渡态。在三取代双键的情况下，如在基材29和32中一样，烯烃的离子氢化与内部氢硼化竞争。

  DOI：

  10.1021/jo040125c

文献信息

• A Mechanistic Alternative for the Intramolecular Hydroboration of Homoallylic Amine and Phosphine Borane Complexes
  作者：Matthew Scheideman、Peter Shapland、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja034655m

  日期：2003.9.1

  Intramolecular hydroboration is demonstrated starting from homoallylic amine boranes upon activation by iodine. The process involves a B-iodoborane complex as the intermediate and may occur via internal displacement of iodide by the alkene to generate a cationic borane-alkene pi-complex on the way to hydroboration products. The reaction can be carried out using a catalytic amount of iodine.

  分子内硼氢化反应从碘活化后的高烯丙基胺硼烷开始。该过程涉及作为中间体的 B-碘硼烷配合物，并且可以通过烯烃内部置换碘化物在生成硼氢化产物的过程中生成阳离子硼烷-烯烃 pi-配合物。该反应可以使用催化量的碘进行。
• Synthesis and structure of cyclic phosphine—boranes
  作者：Hubert Schmidbaur、Marcus Sigl、Annette Schier

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06616-8

  日期：1997.2

  search for cyclic phosphine—boranes, which can be expected to undergo ring opening polymerisation, or decomposition, to leave boron phosphide, the hydroboration reaction of ω-alkenyl-diphenylphosphines with boranes was investigated. Addition of one equivalent of borane (introduced as its tetrahydrofuran adduct) to phosphines H2CCH(CH2)nPPh2 (n = 0, 1, 2) gave the corresponding phosphine—boranes H2CCH(CH2)n-PPh2BH3

  在寻找环状膦-硼烷（可以预期会进行开环聚合或分解）而留下磷化硼的过程中，研究了ω-烯基-二苯基膦与硼烷的加氢硼化反应。向膦H 2 CCH（CH 2）n PPh 2（n = 0，1，2 ）中添加一当量的硼烷（作为四氢呋喃加合物引入），得到相应的膦-硼烷H 2 CCH（CH 2）n -PPh 2 BH 3，无需进一步环化。过量（thf）BH 3，发生硼氢化的烯烃官能团，但再次没有闭环。用9-环戊环壬烷处理烯基膦，可得到预期的环状膦-硼烷（C 8 H 14）B（CH 2）n PPh 2（n = 3，4），为结晶产物，收率很高。两个杂环的结构已经通过X射线衍射法确定。它们显示了与PB等电电子系统相当的，具有短PB键的无应变环系统。
• Photoinduced Copper-Catalyzed C(sp³)–P Bond Formation by Coupling of Secondary Phosphines with N-(Acyloxy)phthalimides and N-Fluorocarboxamides
  作者：Chuanyong Wang、Qiangqiang Ge、Cheng Xu、Zhongqiu Xing、Jianqi Xiong、Yu Zheng、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00475

  日期：2023.3.10

  as radical precursors and secondary phosphine boranes as coupling partners. A variety of alkyl carboxylic acid derivatives can be readily transformed into the corresponding phosphines with high reaction efficiency and structural diversity. Besides, utilizing the 1,5-HAT of the N-centered radical process, the δ C(sp3)–H bond can be coupled with secondary phosphines, which provides a novel method for

  通过使用 N-(酰氧基) 邻苯二甲酰亚胺作为自由基前体和仲膦硼烷作为偶联伙伴，开发了光诱导铜催化的 C(sp 3 )–P 键形成。多种烷基羧酸衍生物可以很容易地转化为相应的膦，反应效率高，结构多样。此外，利用N中心自由基过程的1,5-HAT，δC(sp 3 )–H键可与仲膦偶联，为区域选择性形成C(sp 3 )–提供了一种新方法。 P债券。
• Synthesis and reactions of phosphine-boranes. Synthesis of new bidentate ligands with homochiral phosphine centers via optically pure phosphine-boranes
  作者：Tsuneo Imamoto、Toshiyuki Oshiki、Takashi Onozawa、Tetsuo Kusumoto、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1021/ja00169a036

  日期：1990.6