methyl (12S,15Z)-12-benzyl-10,13-dioxo-2-oxa-11,14-diazatricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(19),3,5,7(22),15,17,20-heptaene-15-carboxylate | 942421-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: methyl (12S,15Z)-12-benzyl-10,13-dioxo-2-oxa-11,14-diazatricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(19),3,5,7(22),15,17,20-heptaene-15-carboxylate
• CAS: 942421-43-4
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 470.525
• InChiKey: RIBJYJNBXXRYTC-BUFPPZMGSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-280 °C
• 沸点：
  752.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (12S,15Z)-12-benzyl-10,13-dioxo-2-oxa-11,14-diazatricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(19),3,5,7(22),15,17,20-heptaene-15-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到methyl (12S)-12-benzyl-10,13-dioxo-2-oxa-11,14-diazatricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(19),3,5,7(22),17,20-hexaene-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A short route to the macrocyclic core of biaryl ether-based cyclopeptides

  摘要：

  A new route based on an intramolecular Horner-Wadsworth-Etnmons type olefination of amidophosphonates has been developed for the construction of a 17-membered macrocyclic scaffold related to some biologically important biaryl ether-based cyclic peptides. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.133
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-羟基肉桂酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 copper(I) bromide N-甲基吡咯烷酮 、 lithium hydroxide 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 methyl (12S,15Z)-12-benzyl-10,13-dioxo-2-oxa-11,14-diazatricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(19),3,5,7(22),15,17,20-heptaene-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A short route to the macrocyclic core of biaryl ether-based cyclopeptides

  摘要：

  A new route based on an intramolecular Horner-Wadsworth-Etnmons type olefination of amidophosphonates has been developed for the construction of a 17-membered macrocyclic scaffold related to some biologically important biaryl ether-based cyclic peptides. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.133