3-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione | 1029976-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione
• CAS: 1029976-37-1
• 化学式: C₃₅H₄₁N₅O₇S
• 分子量: 675.806
• InChiKey: PIWOKHCUGGCPLW-UPRLRBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  145.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 4.0h， 以81%的产率得到3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxyimmunosine：含有8-氧代-7-硫鸟嘌呤的寡核苷酸的立体选择性合成，碱基配对和双链体稳定性。

  摘要：

  含有7-硫杂-8-氧鸟嘌呤的寡核苷酸代表了一类新的分子，其中硫取代了嘌呤碱的7-氮。单体7-thia-8-氧鸟嘌呤2'-脱氧核糖核苷（2'-deoxyimmunosine，4）是通过使用5-{[[（二-正丁基氨基）亚甲基]氨基}以区域和立体选择性方式通过核碱基阴离子糖基化制备的噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H）-二酮（18）和1-氯-2-脱氧-3,5-二-Op-甲苯甲酰基-α-d-赤型戊呋喃糖（ 6）。将核苷转化为亚磷酰胺，并通过固相合成制备寡核苷酸。含有4-dC碱基对的寡核苷酸双链体显示出与含有dG-dC基序的寡核苷酸双链体相似的稳定性。因此，空间上需要的硫和额外的8-氧代基团很好地容纳在DNA的主沟中。不出所料 如针对8-氧代-2'-脱氧鸟苷所报道的，化合物4不形成Hoogsteen对。与2'-脱氧鸟苷相比，Watson-Crick碱基对的2'-脱氧免疫球蛋白显示出更好的错配区分。

  DOI：

  10.1039/b718500f
• 作为产物：
  描述：

  5-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione 、 1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以55%的产率得到3-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxyimmunosine：含有8-氧代-7-硫鸟嘌呤的寡核苷酸的立体选择性合成，碱基配对和双链体稳定性。

  摘要：

  含有7-硫杂-8-氧鸟嘌呤的寡核苷酸代表了一类新的分子，其中硫取代了嘌呤碱的7-氮。单体7-thia-8-氧鸟嘌呤2'-脱氧核糖核苷（2'-deoxyimmunosine，4）是通过使用5-{[[（二-正丁基氨基）亚甲基]氨基}以区域和立体选择性方式通过核碱基阴离子糖基化制备的噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H）-二酮（18）和1-氯-2-脱氧-3,5-二-Op-甲苯甲酰基-α-d-赤型戊呋喃糖（ 6）。将核苷转化为亚磷酰胺，并通过固相合成制备寡核苷酸。含有4-dC碱基对的寡核苷酸双链体显示出与含有dG-dC基序的寡核苷酸双链体相似的稳定性。因此，空间上需要的硫和额外的8-氧代基团很好地容纳在DNA的主沟中。不出所料 如针对8-氧代-2'-脱氧鸟苷所报道的，化合物4不形成Hoogsteen对。与2'-脱氧鸟苷相比，Watson-Crick碱基对的2'-脱氧免疫球蛋白显示出更好的错配区分。

  DOI：

  10.1039/b718500f