(2S,4S,5S)-5-bromo-2-<<(tert-butyl)oxycarbonyl>amino>-6-hydroxyhexano-4-lactone | 110579-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5S)-5-bromo-2-<<(tert-butyl)oxycarbonyl>amino>-6-hydroxyhexano-4-lactone
• 英文别名: [(3S,5R)-5-(1-Bromo-2-hydroxy-ethyl)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester；[(3S,5S)-5-((R)-1-Bromo-2-hydroxy-ethyl)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester；[(3S,5R)-5-((R)-1-Bromo-2-hydroxy-ethyl)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 110579-41-4；110579-42-5；110579-44-7；110579-45-8
• 化学式: C₁₁H₁₈BrNO₅
• 分子量: 324.172
• InChiKey: PVUBXXNQHYDNPA-ZHFSPANRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-烯丙基甘氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S,4S,5S)-5-bromo-2-<<(tert-butyl)oxycarbonyl>amino>-6-hydroxyhexano-4-lactone
  参考文献：
  名称：

  通过2-氨基-4-戊烯酸衍生物的亲电内酯化反应，可形成1,3-氨基羟基系统的有效途径。（-）-bulgecinine的立体选择性合成

  摘要：

  使用亲电子内酯化作用，由2-氨基-4-戊烯酸衍生物立体选择性地制备了几种γ-羟基-α-氨基酸系统。该策略被用于合成高度功能化的脯氨酸类似物（-）-bulgecinine（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85403-9