(+/-)-(1E,3Z)-2-methyl-1-(1'-phenylethoxy)penta-1,3-dien-3-yl isobutyrate | 681144-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1E,3Z)-2-methyl-1-(1'-phenylethoxy)penta-1,3-dien-3-yl isobutyrate
• 英文别名: [(1E,3Z)-2-methyl-1-(1-phenylethoxy)penta-1,3-dien-3-yl] 2-methylpropanoate
• CAS: 681144-09-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: YXUVMMRRTOGNIK-OVBKWDAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1E,3Z)-2-methyl-1-(1'-phenylethoxy)penta-1,3-dien-3-yl isobutyrate 在 锂硼氢 、 methyllithium lithium bromide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二氧化硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 、 [双(三氟甲磺酰基)氨基]三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3S,4S)-3-Methyl-4-((S)-1-phenyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-二氧基-1,3-二烯与烯丙基硅烷的反应合成长链聚酮化合物片段：umpolung与二氧化硫。

  摘要：

  [反应：参见正文]在路易斯酸或质子酸的存在下，在低温下，将1,3-二氧基-1,3-二烯添加到二氧化硫中，生成可与碳亲核试剂（如烯丙基硅烷）反应的两性离子中间体。后烯（SO）（2）的逆烯消除后，获得有价值的聚酮化合物前体。

  DOI：

  10.1021/ol0498646
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-1-(1-phenyl-ethoxy)-pent-1-en-3-one 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+/-)-(1E,3Z)-2-methyl-1-(1'-phenylethoxy)penta-1,3-dien-3-yl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-二氧基-1,3-二烯与烯丙基硅烷的反应合成长链聚酮化合物片段：umpolung与二氧化硫。

  摘要：

  [反应：参见正文]在路易斯酸或质子酸的存在下，在低温下，将1,3-二氧基-1,3-二烯添加到二氧化硫中，生成可与碳亲核试剂（如烯丙基硅烷）反应的两性离子中间体。后烯（SO）（2）的逆烯消除后，获得有价值的聚酮化合物前体。

  DOI：

  10.1021/ol0498646

文献信息

• Sulfur Dioxide Mediated One-Pot, Three- and Four-Component Syntheses of Polyfunctional Sulfonamides and Sulfonic Esters:  Study of the Stereoselectivity of the Ene Reaction of Sulfur Dioxide
  作者：Laure C. Bouchez、Srinivas Reddy Dubbaka、Māris Turks、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo049047j

  日期：2004.9.1

  The ene reaction of sulfur dioxide with enoxysilanes or with allylsilanes generates silyl sulfinates that can be brominated (Br2 or NBS) or chlorinated (NCS or Cl2) to produce the corresponding sulfonyl halides. They react with primary and secondary amines or alcohols to give the corresponding sulfonamides and sulfonic esters, respectively. The hetero-Diels−Alder addition of sulfur dioxide to 1-oxy-

  二氧化硫与环氧硅烷或烯丙基硅烷的烯反应生成甲硅烷基亚磺酸盐，可将其溴化（Br 2或NBS）或氯化（NCS或Cl 2）以生产相应的磺酰卤。它们与伯胺和仲胺或醇反应，分别得到相应的磺酰胺和磺酸酯。将二氧化硫异狄尔斯-阿尔德加成到1-氧基或1,3-二氧基-1,3-二烯上会生成两性离子，该两性离子会加到环氧硅烷或烯丙基硅烷中，生成甲硅烷基亚磺酸盐，可将其原位转化为多官能磺酰胺或磺酸酯。这样可以通过一锅，三和四组分方法快速访问复杂的磺酰胺和磺酸酯库。