dimethyl 2-(2-((trimethylsilyl)methyl)allyl)malonate | 84681-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2-((trimethylsilyl)methyl)allyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enyl]propanedioate
• CAS: 84681-27-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄Si
• 分子量: 258.39
• InChiKey: XZENEUHEQQZAJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-dicarbonyl[hydridotris-(1-pyrazolyl)borato][(η-2,3,4)-5-trifluoroacetoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]molybdenum 、 dimethyl 2-(2-((trimethylsilyl)methyl)allyl)malonate 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(±)-dicarbonyl[hydridotris(1-pyrazolyl)borato][(η-3,4,5)-2-(malonylisobutenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]molybdenum
  参考文献：
  名称：

  富电子的芳烃和烯烃的区域选择性和立体非催化反应，在有机钼对映体支架

  摘要：

  TpMo之间（CO）一种新颖的非催化反应2（5-三氟乙酰-η 3 -5,6-二氢吡喃/二氢吡啶基）配合物和富电子的芳烃/烯烃报道。该反应在温和的反应条件下进行，使得多种官能团的被容许的。用立体有择annulative脱金属结合时，新的反应提供了多环生物碱结构一个快速访问。顺序方案用于制备抗疟疾剂异常山碱的类似物。

  DOI：

  10.1021/om401087h
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 、 丙二酸二甲酯 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydride 作用下， 生成 dimethyl 2-(2-((trimethylsilyl)methyl)allyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-mediated cycloaddition approach to cyclopentanoids. Mechanistic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00346a036

文献信息

• Radical Allylations with Trimethyl[2- [(tributylstannyl)methyl]-2-propenyl]silane or Trimethyl[2-[(triphenylstannyl)- methyl]-2-propenyl]silane
  作者：Derrick L. J. Clive、Christine Chua Paul、Zhongren Wang

  DOI：10.1021/jo9705529

  日期：1997.10.1
• TROST B. M.; CHAN D. M. T., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 21, 6432-6433
  作者：TROST B. M.、 CHAN D. M. T.

  DOI：——

  日期：——
• TROST, B. M.;CHAN, D. M. T., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 8, 2326-2335
  作者：TROST, B. M.、CHAN, D. M. T.

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and Stereospecific Uncatalyzed Reactions of Electron-Rich Arenes and Olefins at Organomolybdenum Enantiomeric Scaffolds
  作者：Wenyong Chen、Kasinath Sana、Yi Jiang、Esmerelda V. S. Meyer、Stacey Lapp、Mary R. Galinski、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/om401087h

  日期：2013.12.23

  A novel uncatalyzed reaction between TpMo(CO)2(5-trifluoroacetoxy-η3-5,6-dihydropyranyl/dihydropyridinyl) complexes and electron-rich arenes/olefins is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions so that a variety of functional groups are tolerated. Combined with a stereospecific annulative demetalation, the new reaction provides a rapid access to polycyclic alkaloid structures.

  TpMo之间（CO）一种新颖的非催化反应2（5-三氟乙酰-η 3 -5,6-二氢吡喃/二氢吡啶基）配合物和富电子的芳烃/烯烃报道。该反应在温和的反应条件下进行，使得多种官能团的被容许的。用立体有择annulative脱金属结合时，新的反应提供了多环生物碱结构一个快速访问。顺序方案用于制备抗疟疾剂异常山碱的类似物。
• Palladium-mediated cycloaddition approach to cyclopentanoids. Mechanistic studies
  作者：Barry M. Trost、Dominic M. T. Chan

  DOI：10.1021/ja00346a036

  日期：1983.4