2-[(Z)-(R)-3-{(4R,5R)-5-[(R)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-1-((4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-allyl]-isoindole-1,3-dione | 877239-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(Z)-(R)-3-{(4R,5R)-5-[(R)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-1-((4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-allyl]-isoindole-1,3-dione
• CAS: 877239-72-0
• 化学式: C₃₄H₅₁NO₁₀Si
• 分子量: 661.865
• InChiKey: BWJXVTSIOCGGCN-VDMRONKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  122.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-(R)-3-{(4R,5R)-5-[(R)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-1-((4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-allyl]-isoindole-1,3-dione 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 三乙胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷类抗生素hizizimycin的“高糖”核心的简便方法。

  摘要：

  描述了苯硫苷33的高产合成，其构成了hizizimycin 1的hikosamine核心的全功能替代物，hikizimycin 1是一种具有希望的驱虫特性的复杂核苷抗生素。选择这种十一烷衍生物的方法是从甘露糖呋喃糖7开始，它在用硫代（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷处理的一个步骤中被一碳同炔烃8碳同化。通过Nozaki-Hiyama-Kishi反应将衍生自8的炔基碘化物12与酒石酸衍生的醛17合并，该反应可使用化学计量过量的CrCl2或基于猫的周转量的催化歧管来进行。CrCl2 /氯硅烷/锰氧化还原对。将生成的炔烃18半加氢成（Z）-烯烃19需要使用Pd / C作为催化剂，而传统的Lindlar还原效果不理想。通过使用催化量的OsO4和NMO作为化学计量的氧化剂尝试进行烯烃22的顺式-二羟基化反应（由19与邻苯二甲酰亚胺的Mitsunobu反应形成）基本上失败，而化学计量的甲磺酰化作用则得到了稳定

  DOI：

  10.1002/chem.200500791
• 作为产物：
  描述：

  2-[(Z,1R)-3-[(4R,5R)-5-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl]isoindole-1,3-dione 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到2-[(Z)-(R)-3-{(4R,5R)-5-[(R)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-1-((4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-allyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  核苷类抗生素hizizimycin的“高糖”核心的简便方法。

  摘要：

  描述了苯硫苷33的高产合成，其构成了hizizimycin 1的hikosamine核心的全功能替代物，hikizimycin 1是一种具有希望的驱虫特性的复杂核苷抗生素。选择这种十一烷衍生物的方法是从甘露糖呋喃糖7开始，它在用硫代（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷处理的一个步骤中被一碳同炔烃8碳同化。通过Nozaki-Hiyama-Kishi反应将衍生自8的炔基碘化物12与酒石酸衍生的醛17合并，该反应可使用化学计量过量的CrCl2或基于猫的周转量的催化歧管来进行。CrCl2 /氯硅烷/锰氧化还原对。将生成的炔烃18半加氢成（Z）-烯烃19需要使用Pd / C作为催化剂，而传统的Lindlar还原效果不理想。通过使用催化量的OsO4和NMO作为化学计量的氧化剂尝试进行烯烃22的顺式-二羟基化反应（由19与邻苯二甲酰亚胺的Mitsunobu反应形成）基本上失败，而化学计量的甲磺酰化作用则得到了稳定

  DOI：

  10.1002/chem.200500791