4-[(羧基羰基)氨基]丁酸 | 98196-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-[(羧基羰基)氨基]丁酸
• 英文名称: N-oxalyl-4-aminobutanoic acid
• 英文别名: N-Oxalyl-4-amino-buttersaeure；4-(Carboxyformamido)butanoic acid；4-(oxaloamino)butanoic acid
• CAS: 98196-98-6
• 化学式: C₆H₉NO₅
• 分子量: 175.141
• InChiKey: ZFSRSSWMUOQXDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-carbomethoxycarbonylamino-n-butylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到4-[(羧基羰基)氨基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  修饰的细胞壁肽与万古霉素类抗生素的合理设计和结合：分解结合中的自由能

  摘要：

  修饰的细胞壁肽已通过半定量方法进行了合理设计和研究，以分析自由能在水溶液中与万古霉素类抗生素结合中的作用。琥珀酰基和富马酰基-D-Ala二肽的结合能。将N-草酰-γ-氨基丁酸类似物和N-草酰-γ-氨基丁酸类似物与天然底物N-Ac-D-Ala-D-Ala和截短的单肽N-Ac-D-Ala的结合能进行比较。通过四个独立的分析，我们估计了N末端羧基对he-（14至17）±7 kJ mol -1的结合能当通过限制旋转的“成本”和疏水相互作用的“收益”校正配体结合能的差异时。羧酸盐相互作用包括带电荷的-COO-•••HN氢键以及在羧酸盐基团和抗生素结合口袋中的芳环之间面对面的π堆积

  DOI：

  10.1016/0040-4020(93)80004-d

文献信息

• Hasse,K.; Wieland,A., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1686 - 1692
  作者：Hasse,K.、Wieland,A.

  DOI：——

  日期：——
• Rational design and binding of modified cell-wall peptides to vancomycin-group antibiotics: Factorising free energy contributions to binding
  作者：Stephen E. Holroyd、Patrick Groves、Mark S. Searle、Ute Gerhard、Dudley H. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(93)80004-d

  日期：1993.1

  Modified cell-wall peptides have been rationally designed and studied in a semi-quantitative approach to factorising free energy contributions in binding to vancomycin-group antibiotics in aqueous solution. Binding energies for succinyl and fumaryl-D-Ala dipeptides. and N-oxalyl-γ-aminobutyric acid analogues, are compared with binding energies for the natural substrate N-Ac-D-Ala-D-Ala, and the truncated

  修饰的细胞壁肽已通过半定量方法进行了合理设计和研究，以分析自由能在水溶液中与万古霉素类抗生素结合中的作用。琥珀酰基和富马酰基-D-Ala二肽的结合能。将N-草酰-γ-氨基丁酸类似物和N-草酰-γ-氨基丁酸类似物与天然底物N-Ac-D-Ala-D-Ala和截短的单肽N-Ac-D-Ala的结合能进行比较。通过四个独立的分析，我们估计了N末端羧基对he-（14至17）±7 kJ mol -1的结合能当通过限制旋转的“成本”和疏水相互作用的“收益”校正配体结合能的差异时。羧酸盐相互作用包括带电荷的-COO-•••HN氢键以及在羧酸盐基团和抗生素结合口袋中的芳环之间面对面的π堆积