ethyl (E)-4,4-difluoro-6-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hept-2-enoate | 330801-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4,4-difluoro-6-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hept-2-enoate
• CAS: 330801-39-3
• 化学式: C₁₅H₂₅F₂NO₄
• 分子量: 321.365
• InChiKey: HUROFZNVPWMJDZ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4,4-difluoro-6-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hept-2-enoate 在 nBu₂Cu(CN)Li₂*2LiCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到ethyl (Z)-4-fluoro-6-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hept-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  New access to α-substituted (Z)-fluoroalkene dipeptide isosteres utilizing organocopper reagents under ‘reduction–oxidative alkylation (R–OA)’ conditions

  摘要：

  (Z)-Fluoroalkene dipeptide isosteres serve as potential dipeptide mimetics. The present paper reports a new access to a-substituted (Z)-fluoroalkene isosteres utilizing an organocopper-mediated 'reduction-oxidative alkylation (R-OA)' reaction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01010-3
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,2-difluoro-3-(4-methoxyanilino)-4-methylpentanoate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (E)-4,4-difluoro-6-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-fluoroalkene dipeptide isosteres utilizing organocopper-mediated reduction of γ,γ-difluoro-α,β-enoates

  摘要：

  gamma,gamma -Difluoro-alpha,beta -enoates are reduced with organocopper reagents to afford the corresponding gamma -fluoro-beta,gamma -enoates. This organocopper-mediated reduction was applied to the synthesis of (Z)-fluoroalkene dipeptide isosteres. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01924-9

文献信息

• New access to α-substituted (Z)-fluoroalkene dipeptide isosteres utilizing organocopper reagents under ‘reduction–oxidative alkylation (R–OA)’ conditions
  作者：Akira Otaka、Hideaki Watanabe、Akira Yukimasa、Shinya Oishi、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01010-3

  日期：2001.8

  (Z)-Fluoroalkene dipeptide isosteres serve as potential dipeptide mimetics. The present paper reports a new access to a-substituted (Z)-fluoroalkene isosteres utilizing an organocopper-mediated 'reduction-oxidative alkylation (R-OA)' reaction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (Z)-fluoroalkene dipeptide isosteres utilizing organocopper-mediated reduction of γ,γ-difluoro-α,β-enoates
  作者：Akira Otaka、Hideaki Watanabe、Etsuko Mitsuyama、Akira Yukimasa、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01924-9

  日期：2001.1

  gamma,gamma -Difluoro-alpha,beta -enoates are reduced with organocopper reagents to afford the corresponding gamma -fluoro-beta,gamma -enoates. This organocopper-mediated reduction was applied to the synthesis of (Z)-fluoroalkene dipeptide isosteres. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.