(E)-(2R,4R)-6-Benzenesulfonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-hex-5-enoic acid benzyl ester | 195626-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(2R,4R)-6-Benzenesulfonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-hex-5-enoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (E,2R,4R)-6-(benzenesulfonyl)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-5-enoate
• CAS: 195626-06-3
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆S
• 分子量: 473.59
• InChiKey: FLWOPTQLDTVELT-SKGSIYHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,4R)-6-Benzenesulfonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-hex-5-enoic acid benzyl ester 在 lithium t-butyl peroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(2S,4S)-4-((2S,3S)-3-Benzenesulfonyl-oxiranyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Allylation of a Serine-derived Zinc/Copper Reagent. Synthesis of Substituted Pipecolic Acid Derivatives

  摘要：

  Serine-derived zinc/copper reagents 1 and 2 add to enantiomerically pure (η3-allyl)iron tetracarbonyl salts in fair to good yield in a stereospecific fashion. The vinylsulfones 10-12 can be converted into 4-methylpipecolic acid derivatives 19-21 in a two-step process comprising epoxidation and Zn/TMSCl mediated cyclisation.

  DOI：

  10.1055/s-1997-5769
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 生成 (E)-(2R,4R)-6-Benzenesulfonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-hex-5-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Allylation of a Serine-derived Zinc/Copper Reagent. Synthesis of Substituted Pipecolic Acid Derivatives

  摘要：

  Serine-derived zinc/copper reagents 1 and 2 add to enantiomerically pure (η3-allyl)iron tetracarbonyl salts in fair to good yield in a stereospecific fashion. The vinylsulfones 10-12 can be converted into 4-methylpipecolic acid derivatives 19-21 in a two-step process comprising epoxidation and Zn/TMSCl mediated cyclisation.

  DOI：

  10.1055/s-1997-5769