1-fluoro-4-(3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)benzene | 1683616-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-fluoro-4-(3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: Benzene, 1-fluoro-4-(3-phenoxy-1-propyn-1-yl)-；1-fluoro-4-(3-phenoxyprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 1683616-46-7
• 化学式: C₁₅H₁₁FO
• 分子量: 226.25
• InChiKey: SWKHFLDONVQJAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-(3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)benzene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到3-iodo-4-(4'-fluorophenyl)-2H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  由二芳基碘鎓盐和NIS直接从3-芳基和3-烷基-2-丙炔-1-醇制备3-碘代二茂酮

  摘要：

  上的研究的基础上Ó的-phenylation 3-苯基-2-丙炔-1-醇与三氟甲磺酸二苯基碘鎓和吨-BuONa，各种4-芳基-3-碘-2- ħ良好制备-benzopyrans -3-芳基-2-丙炔-1-醇与二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐和t- BuONa的反应，然后在无过渡金属的条件下，用N-碘代琥珀酰亚胺和BF 3 ·OEt 2处理，在一个锅中使中等收率达到中等和温和的条件。将形成的4-苯基-3-碘-2 H-苯并吡喃转化为4-苯基-2 H-苯并吡喃衍生物通过Pd催化的偶联反应在3位上通过C–C键形成，并与氧化剂一起形成香豆素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03651
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-fluoro-4-(3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  银催化氯环化合成 3-氯-2H-色烯

  摘要：

  在NCS存在下，在黑暗下完成了芳基3-芳基-2-丙炔-1-基醚的银催化氯环化反应，这提供了直接有效地获得3-氯-2H-色烯的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02864

文献信息

• Direct fluorination of styrenes
  作者：Qian Shao、Yong Huang

  DOI：10.1039/c5cc01407g

  日期：——

  We have developed a practical method to synthesize fluorostyrene compounds.

  我们已经开发出一种合成氟苯乙烯化合物的实用方法。
• Synthesis of 3‐Organoselenyl‐2 <i>H</i> ‐Coumarins from Propargylic Aryl Ethers via Oxidative Radical Cyclization
  作者：Jun‐Dan Fang、Xiao‐Biao Yan、Li Zhou、Yu‐Zhao Wang、Xue‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801565

  日期：2019.4.23

  A metal‐free oxidative radical cyclization/selenylation of propargylic aryl ethers with diaryl diselenides was developed. This protocol provided an alternative method to synthesize 3‐organoselenyl‐2H‐coumarins via the formation of C−Se bond, C−C bond, and C=O bond in one step. Moreover, a broad range of functional groups (such as halogen, aldehyde, ketone, cyano, and nitro group) were tolerated.

  炔丙基芳基醚与二芳基二硒化物的无金属氧化自由基环化/硒基化反应得到了发展。该协议提供了另一种方法，可通过一步形成C-Se键，CC键和C = O键来合成3-有机硒基-2 H-香豆素。而且，宽泛的官能团（例如卤素，醛，酮，氰基和硝基）是可以容忍的。
• Electrochemical Oxidative Annulation of Inactivated Alkynes for the Synthesis of Sulfonated 2<i>H</i>-Chromene Derivatives
  作者：Jagadeesh Reddy Thondur、Duddu S. Sharada、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00691

  日期：2023.4.28

  oxidative annulation of inactivated propargyl aryl ethers with sulfonyl hydrazides leading to 3-sulfonated 2H-chromenes has been achieved. Significantly, this protocol involves a green approach that works under mild reaction conditions using a constant current in an undivided cell and is devoid of oxidants and catalysts. Notably, the process exhibited a broad scope and functional group tolerance to deliver

  已实现失活的炔丙基芳基醚与磺酰肼的独特、简便且直接的电化学氧化环化，从而生成 3-磺化 2 H-色烯。值得注意的是，该协议涉及一种绿色方法，该方法在温和的反应条件下工作，在未分割的电池中使用恒定电流，并且没有氧化剂和催化剂。值得注意的是，该过程表现出广泛的范围和官能团耐受性以提供 2 H -色烯，并且将代表与传统色烯合成相比的替代和可持续战略。
• Facile synthesis of HFIP esters-containing 2H-benzopyrans through palladium-catalyzed one-pot cyclization/carbonylation using formic acid as the CO source
  作者：Dan Wen、Boyu Yao、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115602

  日期：2024.8

  straightforward procedure for the synthesis of HFIP esters-containing 2H-benzopyrans has been established through palladium-catalyzed one-pot cyclization/carbonylation reaction of substituted propargyl ethers with HFIP by using formic acid as the CO precursor. A diverse set of 2H-benzopyrans have been formed with HFIP esters as attractive functional groups in moderate to excellent yields. This protocol features

  通过使用甲酸作为 CO 前体，取代的炔丙基醚与 HFIP 进行钯催化一锅环化/羰基化反应，建立了一种有效且简单的合成含 2H-苯并吡喃 HFIP 酯的方法。以 HFIP 酯作为有吸引力的官能团，以中等至优异的产率形成了多种 2H-苯并吡喃。该协议具有广泛的底物范围和不操作有毒 CO 气体的特点。
• Synthesis of thioester-functionalized 2H-benzopyrans through palladium-catalyzed one-pot cyclization/thiocarbonylation using sulfonyl chlorides as the sulfur sources
  作者：Xing-Feng Pan、Pengfei Ji、Dan Wen、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115681

  日期：2024.9

  efficient protocol for the synthesis of thioesters-functionalized 2-benzopyrans has been developed through a palladium-catalyzed one-pot cyclization/thiocarbonylation reaction of propargyl ethers with sulfonyl chlorides as promising and easily accessible sulfur sources. The reaction showed good compatibility towards versatile functional groups, both aryl and alkylsulfonyl chlorides were well tolerated. Without

  通过钯催化的炔丙基醚与磺酰氯的一锅环化/硫代羰基化反应，开发了一种通用且有效的合成硫酯官能化 2-苯并吡喃的方案，磺酰氯是有前途且易于获得的硫源。该反应对多种官能团表现出良好的相容性，芳基和烷基磺酰氯均具有良好的耐受性。在没有任何外部还原剂的情况下，使用Mo(CO)作为方便的CO源，以中等至良好的收率获得了各种带有硫酯作为有吸引力的官能团的2-苯并吡喃。