4-[1,1,2,2-四氟-2-(1,1,2,2-四氟-2-碘-乙氧基)-乙磺酰]-吗啉 | 106914-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-[1,1,2,2-四氟-2-(1,1,2,2-四氟-2-碘-乙氧基)-乙磺酰]-吗啉
• 英文名称: 4-[1,1,2,2-Tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-iodo-ethoxy)-ethanesulfonyl]-morpholine
• 英文别名: 4-[1,1,2,2-Tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-iodoethoxy)ethyl]sulfonylmorpholine
• CAS: 106914-58-3
• 化学式: C₈H₈F₈INO₄S
• 分子量: 493.114
• InChiKey: HZQVFGPHOCPYDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1,1,2,2-四氟-2-(1,1,2,2-四氟-2-碘-乙氧基)-乙磺酰]-吗啉 、 (3-butenyloxy)diphenylphosphane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到diphenyl(5,5,6,6-tetrafluoro-1-iodo-6-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)sulfonyl)ethoxy)hexan-3-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的烷氧基膦重排对未活化烯烃的区域选择性氟烷基磷酸化**

  摘要：

  未活化烯烃的区域选择性自由基氟烷基磷酸化是通过 (双) 高烯丙醇、氯化膦和氟烷基碘化物在紧凑型荧光 (CFL) 照射下的一锅反应开发的。该协议采用一种新颖的烷氧基膦自由基重排，通过（双）高烯丙醇的脱羟基三官能化，在末端烯烃的内侧实现磷酰基的异常安装。

  DOI：

  10.1002/anie.202203398
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-(2-碘-四氟乙氧基)四氟乙基硫酰氟 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93.5%的产率得到4-[1,1,2,2-四氟-2-(1,1,2,2-四氟-2-碘-乙氧基)-乙磺酰]-吗啉
  参考文献：
  名称：

  氟烷基化和氟烷氧基化的研究。第10部分。全氟烷基碘与丙二酸二烷基酯阴离子的电子转移诱导反应和卤代四氟乙基的β片段化

  摘要：

  氟代烷基碘化物XCF 2 CF 2 I（X = F，全氟烷基）（）与DMF中的丙二酸酯阴离子（）容易反应，得到（），1-氢全氟烷烃（）和阴离子的二聚体（）。该反应通过紫外线辐照而加速，部分被p-DNB抑制。二烯丙基醚（DAE）可以捕获自由基中间体，从而提供五元环产物。有趣的是，在（X = Cl，I）的情况下，相同的反应主要生成四氟乙烯，而不是和。自由基中间体XCF 2 CF · 2（X = Cl）也可以被DAE捕获，生成四氢呋喃衍生物。所有这些结果都可以根据S RN 1机制进行合理化。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81433-5

文献信息

• Studies on fluoroalkylation and fluoroalkoxylation. Part 10. Electron-transfer induced reactions of perfluoroalkyl iodides and the dialkyl malonate anion and β-fragmentation of the halotetrafluoroethyl radical
  作者：Qing-Yun Chen、Zai-Ming Qiu

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81433-5

  日期：1986.4

  malonic ester anion () in DMF to give (), 1-hydroperfluoroalkane () and dimer of the anion (). The reaction is accelerated by UV irradiation and partly suppressed by p-DNB. Diallyl ether (DAE) can trap the radical intermediates to afford five-membered ring products. Interestingly, in the case of ( X = Cl, I ) the same reaction mainly yielded tetrafluoroethylene and instead of and . The radical intermediate

  氟代烷基碘化物XCF 2 CF 2 I（X = F，全氟烷基）（）与DMF中的丙二酸酯阴离子（）容易反应，得到（），1-氢全氟烷烃（）和阴离子的二聚体（）。该反应通过紫外线辐照而加速，部分被p-DNB抑制。二烯丙基醚（DAE）可以捕获自由基中间体，从而提供五元环产物。有趣的是，在（X = Cl，I）的情况下，相同的反应主要生成四氟乙烯，而不是和。自由基中间体XCF 2 CF · 2（X = Cl）也可以被DAE捕获，生成四氢呋喃衍生物。所有这些结果都可以根据S RN 1机制进行合理化。
• Regioselective Fluoroalkylphosphorylation of Unactivated Alkenes by Radical‐Mediated Alkoxyphosphine Rearrangement**
  作者：Dong‐Tai Xie、Hong‐Lei Chen、Dian Wei、Bang‐Yi Wei、Zheng‐Hu Li、Jian‐Wu Zhang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1002/anie.202203398

  日期：2022.7.25

  A regioselective radical fluoroalkylphosphorylation of unactivated alkenes is developed by a one-pot reaction of (bis)homoallylic alcohols, phosphine chlorides, and fluoroalkyl iodides under compact fluorescence light (CFL) irradiation. This protocol employs a novel radical rearrangement of alkoxyphosphine to achieve the unusual installing of a phosphoryl in the inner side of the terminal olefins by

  未活化烯烃的区域选择性自由基氟烷基磷酸化是通过 (双) 高烯丙醇、氯化膦和氟烷基碘化物在紧凑型荧光 (CFL) 照射下的一锅反应开发的。该协议采用一种新颖的烷氧基膦自由基重排，通过（双）高烯丙醇的脱羟基三官能化，在末端烯烃的内侧实现磷酰基的异常安装。