methyl (2S)-2-[[(3S)-3-[[(2S)-2-[(4-iodobenzoyl)amino]propanoyl]amino]-2,2-dimethylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoate | 1154050-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(3S)-3-[[(2S)-2-[(4-iodobenzoyl)amino]propanoyl]amino]-2,2-dimethylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1154050-47-1
• 化学式: C₂₆H₃₂IN₃O₅
• 分子量: 593.462
• InChiKey: AWXGUKUIOGSTKJ-FIKGOQFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (p-iodobenzoyl-L-alanyl)-α,α-dimethyl-DL-β-homoalanate 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到methyl (2S)-2-[[(3S)-3-[[(2S)-2-[(4-iodobenzoyl)amino]propanoyl]amino]-2,2-dimethylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酸催化一锅合成β-氨基酸。α，β-肽衍生物的制备

  摘要：

  容易获得的α-氨基酸一锅转化为β-氨基酸衍生物的收率很高。该方法是由串联自由基脱羧氧化反应引发的顺序过程。所得的丙烯酰亚胺离子被甲硅烷基烯酮捕获。开发了该反应的化学计量和催化形式，然后用于制备修饰的二肽和三肽。有趣的是，一些三肽在固态下形成了扩展的β-转角。

  DOI：

  10.1021/jo9004487