5-methyl-4-oxo-7-phenyl-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-methyl-4-oxo-7-phenyl-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₁₈NO₂Pol
• 分子量: 269.25
• InChiKey: XMGVUASOQQNJSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 5-methyl-4-oxo-7-phenyl-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂的固相组装和原位筛选。

  摘要：

  描述了一种高效的固相策略，用于组装针对蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的小分子抑制剂。该方法的简便性和产品纯度突出了该方法。已合成了一个由70个成员组成的已知PTP1B抑制剂类似物组合库，该库在直接原位筛选后显示出一种针对PTP1B的有效抑制剂（Ki = 7.0 microM）。

  DOI：

  10.1021/ol8006875
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-4-oxo-7-phenyl-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到5-methyl-4-oxo-7-phenyl-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/50976

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC SH2 DOMAIN BINDING INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIAISON DE DOMAINE SH2 MACROCYCLIQUE
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2006039527A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Disclosed are compounds for inhibiting the binding of an SH2 domain-containing protein, for example, a compound of formula (I): FORMULA (I) wherein R1 is a lipophile; R2, in combination with the phenyl ring, is a phenylphosphate mimic group or a protected phenylphosphate mimic group; R3 is, for example, hydrogen, azido, amino, oxalylamino, carboxy alkyl, alkoxycarbonyl alkyl, aminocarbonyl alkyl, or alkyl carbonylamino; R6 is a linker; AA is an amino acid; and n is 1 to 6; or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, solvate, or hydrate thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods of use of such compounds.

  本文披露了用于抑制含有SH2结构域蛋白质结合的化合物，例如，具有以下结构的化合物（I）：FORMULA（I）其中R1是脂溶性基团；R2与苯环结合形成苯磷酸酯模拟基团或受保护的苯磷酸酯模拟基团；R3是，例如，氢、偶氮基、氨基、草酰氨基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、氨基羰基烷基或烷基羰基氨基；R6是连接基；AA是氨基酸；n为1至6；或其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂合物或水合物。还披露了包括这些化合物的药物组合物和使用方法。
• PYRROLOPYRIMIDINE ALS PHOSPHODIESTERASE-VII-HEMMER
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1458722B1

  公开（公告）日：2008-10-15
• Solid-Phase Assembly and In Situ Screening of Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitors
  作者：Rajavel Srinivasan、Lay Pheng Tan、Hao Wu、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol8006875

  日期：2008.6.5

  highly efficient solid-phase strategy for assembly of small molecule inhibitors against protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) is described. The method is highlighted by its simplicity and product purity. A 70-member combinatorial library of analogues of a known PTP1B inhibitor has been synthesized, which upon direct in situ screening revealed a potent inhibitor ( Ki = 7.0 microM) against PTP1B.

  描述了一种高效的固相策略，用于组装针对蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的小分子抑制剂。该方法的简便性和产品纯度突出了该方法。已合成了一个由70个成员组成的已知PTP1B抑制剂类似物组合库，该库在直接原位筛选后显示出一种针对PTP1B的有效抑制剂（Ki = 7.0 microM）。
• WO2006/50976
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——