2-(hydroxymethyl)-1,1-diphenylbutane-1,4-diol | 93727-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-1,1-diphenylbutane-1,4-diol
• 英文别名: 1,4-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-1,1-diphenyl-butan；2-(Hydroxymethyl)-1,1-diphenylbutane-1,4-diol
• CAS: 93727-70-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: ZOOYZRLDZNLQJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.0-122.5 °C(Solv: chloroform (67-66-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  495.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-1,1-diphenylbutane-1,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (-)-(2,2-diphenyltetrahydrofuran-3-yl)methyl 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF (+) AND (-) 1 -(5,5-DIPHENYLTETRAHYDROFURAN-3- YL)-N,N-DIMETHYLMETHANAMINE, (+) AND (-) 1-(2,2-DIPHENYLTETRAHYDROFURAN-3-YL)-N,N- DIMETHYLMETHANAMINE AND (+) AND (-) 1-(2,2- DFFHENYLTETRAHYDROFURAN-3-YL)-N-METIHYLMETHANAMINE
  [FR] SYNTHÈSE DE (+)- ET (-)-1-(5,5-DIPHÉNYLTÉTRAHYDROFURAN-3-YL)-N,N-DIMÉTHYLMÉTHANAMINE, DE (+)- ET (-)-1-(2,2-DIPHÉNYLTÉTRAHYDROFURAN-3-YL)-N,N-DIMÉTHYLMÉTHANAMINE ET DE (+)- ET (-)-1-(2,2-DIPHÉNYLTÉTRAHYDROFURAN-3-YL)-N-MÉTHYLMÉTHANAMINE

  摘要：

  当前发明涵盖了合成(+)和(-)l-(5,5-二苯基四氢呋喃-3-基)-N,N-二甲基甲胺[(±)1]和[(-)1]，包括它们的药理学上可接受的酸盐。这些新产品可以从5,5-二苯基四氢呋喃-2(3H)-酮(4)开始合成，在α-位置插入醛基后，还原为前手性3-(羟甲基)-1,1-二苯基丁烷-1,4-二醇(6)，使用酶阿曼诺脂肪酶PS30进行化学酶解对称化，进行对甲苯磺酰化，分子内亲核攻击，水解，与三氟甲磺酸酐反应和二甲胺取代反应，从而产生(+)1-(5,5-二苯基-四氢呋喃-3-基)-N,N-二甲基甲胺[(+)1]。使用叔丁基二甲基硅氯化物保护化学酶解对称化产物，水解，对甲苯磺酰化，分子内亲核攻击，去除叔丁基二甲基硅基团，与三氟甲磺酸酐反应和二甲胺取代反应，产生(-)1-(5,5-二苯基四氢呋喃-3-基)-N,N-二甲基甲胺[(-)1]。该发明还涵盖了合成(+)和(-)1-(2,2-二苯基四氢呋喃-3-基)-N,N-二甲基甲胺[(+)2]和[(-)2]，以及(+)和(-)1-(2,2-二苯基四氢呋喃-3-基)-N-甲基甲胺[(+)3]和[(-)3]，包括它们的药理学上可接受的酸盐。这些新产品可以从5-氧代-2,2-二苯基四氢呋喃-3-羧酸(13)还原为三醇(14)，在酸性条件下环化，与1S-(-)或1R-(+)樟脑氯化物反应，再结晶，水解，与三氟甲磺酸酐反应和二甲胺或甲胺取代反应开始合成，或者通过R-(-)或S-(+)苯乙酸和乙酸与外消旋1-(2,2-二苯基四氢呋喃-3-基)-N,N-二甲基甲胺(2)反应，再结晶，然后与氢氧化钠水溶液反应合成。该发明中提及的化合物具有神经保护、抗癫痫和抗抑郁活性，可用作治疗剂。

  公开号：

  WO2013008044A1
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-5,5-diphenyltetrahydro-4-furancarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 以91%的产率得到2-(hydroxymethyl)-1,1-diphenylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF (+) AND (-) 1 -(5,5-DIPHENYLTETRAHYDROFURAN-3- YL)-N,N-DIMETHYLMETHANAMINE, (+) AND (-) 1-(2,2-DIPHENYLTETRAHYDROFURAN-3-YL)-N,N- DIMETHYLMETHANAMINE AND (+) AND (-) 1-(2,2- DFFHENYLTETRAHYDROFURAN-3-YL)-N-METIHYLMETHANAMINE
  [FR] SYNTHÈSE DE (+)- ET (-)-1-(5,5-DIPHÉNYLTÉTRAHYDROFURAN-3-YL)-N,N-DIMÉTHYLMÉTHANAMINE, DE (+)- ET (-)-1-(2,2-DIPHÉNYLTÉTRAHYDROFURAN-3-YL)-N,N-DIMÉTHYLMÉTHANAMINE ET DE (+)- ET (-)-1-(2,2-DIPHÉNYLTÉTRAHYDROFURAN-3-YL)-N-MÉTHYLMÉTHANAMINE

  摘要：

  当前发明涵盖了合成(+)和(-)l-(5,5-二苯基四氢呋喃-3-基)-N,N-二甲基甲胺[(±)1]和[(-)1]，包括它们的药理学上可接受的酸盐。这些新产品可以从5,5-二苯基四氢呋喃-2(3H)-酮(4)开始合成，在α-位置插入醛基后，还原为前手性3-(羟甲基)-1,1-二苯基丁烷-1,4-二醇(6)，使用酶阿曼诺脂肪酶PS30进行化学酶解对称化，进行对甲苯磺酰化，分子内亲核攻击，水解，与三氟甲磺酸酐反应和二甲胺取代反应，从而产生(+)1-(5,5-二苯基-四氢呋喃-3-基)-N,N-二甲基甲胺[(+)1]。使用叔丁基二甲基硅氯化物保护化学酶解对称化产物，水解，对甲苯磺酰化，分子内亲核攻击，去除叔丁基二甲基硅基团，与三氟甲磺酸酐反应和二甲胺取代反应，产生(-)1-(5,5-二苯基四氢呋喃-3-基)-N,N-二甲基甲胺[(-)1]。该发明还涵盖了合成(+)和(-)1-(2,2-二苯基四氢呋喃-3-基)-N,N-二甲基甲胺[(+)2]和[(-)2]，以及(+)和(-)1-(2,2-二苯基四氢呋喃-3-基)-N-甲基甲胺[(+)3]和[(-)3]，包括它们的药理学上可接受的酸盐。这些新产品可以从5-氧代-2,2-二苯基四氢呋喃-3-羧酸(13)还原为三醇(14)，在酸性条件下环化，与1S-(-)或1R-(+)樟脑氯化物反应，再结晶，水解，与三氟甲磺酸酐反应和二甲胺或甲胺取代反应开始合成，或者通过R-(-)或S-(+)苯乙酸和乙酸与外消旋1-(2,2-二苯基四氢呋喃-3-基)-N,N-二甲基甲胺(2)反应，再结晶，然后与氢氧化钠水溶液反应合成。该发明中提及的化合物具有神经保护、抗癫痫和抗抑郁活性，可用作治疗剂。

  公开号：

  WO2013008044A1

文献信息

• The Synthesis of 2,2-Diphenyltetrahydro-3-furonitrile
  作者：Richard K. Hill、Sándor Barcza

  DOI：10.1021/jo01048a523

  日期：1962.1