4-[4-(2,5-Bis-dodecyloxy-4-ethynyl-phenylethynyl)-2,5-bis-dodecyloxy-phenylethynyl]-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 638212-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4-(2,5-Bis-dodecyloxy-4-ethynyl-phenylethynyl)-2,5-bis-dodecyloxy-phenylethynyl]-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• 英文别名: 2-Trimethylsilylethyl 4-[2-[4-[2-(2,5-didodecoxy-4-ethynylphenyl)ethynyl]-2,5-didodecoxyphenyl]ethynyl]benzoate
• CAS: 638212-83-6
• 化学式: C₇₈H₁₂₂O₆Si
• 分子量: 1183.91
• InChiKey: QAOVVAVZIBPUQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.16
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  58
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(2,5-Bis-dodecyloxy-4-ethynyl-phenylethynyl)-2,5-bis-dodecyloxy-phenylethynyl]-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 、 ((2,5-bis(dodecyloxy)-4-iodophenyl)ethynyl)trimethylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-Trimethylsilylethyl 4-[2-[4-[2-[4-[2-[2,5-didodecoxy-4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl]-2,5-didodecoxyphenyl]ethynyl]-2,5-didodecoxyphenyl]ethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  单分散不对称低聚（亚苯基-乙炔）的简便合成路线

  摘要：

  摘要 通过结合选择性脱保护和 Sonogashira 偶联，迭代合成了单分散不对称低聚（亚苯基-亚乙炔）。三甲基甲硅烷基乙酯 (TSE) 和三甲基甲硅烷基 (TMS) 分别用作羧基和乙炔的保护基团。通过在二氯甲烷中用 TBAF 处理可以选择性地去除炔属 TMS 保护基团，而 TSE 和 TMS 保护基团都在 THF 中裂解。

  DOI：

  10.1081/scc-200057287
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-3-silabutyl 4-ethynylbenzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-[4-(2,5-Bis-dodecyloxy-4-ethynyl-phenylethynyl)-2,5-bis-dodecyloxy-phenylethynyl]-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  单分散不对称低聚（亚苯基-乙炔）的简便合成路线

  摘要：

  摘要 通过结合选择性脱保护和 Sonogashira 偶联，迭代合成了单分散不对称低聚（亚苯基-亚乙炔）。三甲基甲硅烷基乙酯 (TSE) 和三甲基甲硅烷基 (TMS) 分别用作羧基和乙炔的保护基团。通过在二氯甲烷中用 TBAF 处理可以选择性地去除炔属 TMS 保护基团，而 TSE 和 TMS 保护基团都在 THF 中裂解。

  DOI：

  10.1081/scc-200057287