(4S)-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]-tetrahydro-3(2H)-pyridazinone | 1417900-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]-tetrahydro-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: benzyl N-[(4S)-3-oxodiazinan-4-yl]carbamate
• CAS: 1417900-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃
• 分子量: 249.269
• InChiKey: RMOGRDGWJRKVAY-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168 °C
• 沸点：
  422.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]-tetrahydro-3(2H)-pyridazinone 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.27h， 生成 (4S)-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]-tetrahydro-3-oxo-1(2H)-pyridazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  An Access to Aza-Freidinger Lactams and E-Locked Analogs

  摘要：

  Freidinger lactams, possessing a peptide bond configuration locked to 4 are important key elements of conformationally restricted peptidomimetics. In the present work, the C alpha Hi+1 unit has been replaced by N, leading to novel aza-Freidinger lactams. A synthesis to corresponding building blocks and their E-locked analogs is introduced. The versatile buildings blocks reported here are expected to serve as useful elements in peptide synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol3030583
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基天冬氨酰胺甲基酯 在 亚硝酸特丁酯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 hydrazine hydrate 、 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (4S)-4-[(benzyloxycarbonyl)amino]-tetrahydro-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  An Access to Aza-Freidinger Lactams and E-Locked Analogs

  摘要：

  Freidinger lactams, possessing a peptide bond configuration locked to 4 are important key elements of conformationally restricted peptidomimetics. In the present work, the C alpha Hi+1 unit has been replaced by N, leading to novel aza-Freidinger lactams. A synthesis to corresponding building blocks and their E-locked analogs is introduced. The versatile buildings blocks reported here are expected to serve as useful elements in peptide synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol3030583