ethyl (E)-2-ethylidene-3-hydroxy-3-phenylpropanoate | 87351-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-ethylidene-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-[hydroxy(phenyl)methyl]but-2-enoate
• CAS: 87351-46-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: YTBNPCQJPPHZBF-QDEBKDIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-ethylidene-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  热超载重排的光学活性α-亚烷基-β-氨基酯的简便方法

  摘要：

  通过热超人重排已经开发了一种方便的合成方法，用于富集对映体的（E）-α-亚烷基-β-氨基酯。易于获得的（Z）-β支化的森田-贝利斯-希尔曼酯用作手性库前体。热重排通过一致的伪周环过渡态进行，以产生（E）-立体选择性产物。通过制备α-亚烷基-β-内酰胺衍生物，我们扩展了α-亚烷基-β-氨基酯的合成用途。

  DOI：

  10.1021/ol1011746
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(α-hydroxybenzyl)-3-butenoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 ethyl (E)-2-ethylidene-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 、 ethyl 2-[hydroxy(phenyl)methyl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Cha, Joo Hwan; Pae, Ae Nim; Choi, Kyung Il Il, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 17, p. 2079 - 2081

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of substituted (.alpha.-carbethoxyvinyl)cuprates. 2. Stereospecific olefin synthesis
  作者：Joseph P. Marino、Russell J. Linderman

  DOI：10.1021/jo00172a036

  日期：1983.12
• Cha, Joo Hwan; Pae, Ae Nim; Choi, Kyung Il Il, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 17, p. 2079 - 2081
  作者：Cha, Joo Hwan、Pae, Ae Nim、Choi, Kyung Il Il、Cho, Yong Seo、Koh, Hun Yeong、Lee, Eun

  DOI：——

  日期：——
• Facile Approach to Optically Active α-Alkylidene-β-amino Esters by Thermal Overman Rearrangement
  作者：Sung Il Lee、Soon Young Moon、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/ol1011746

  日期：2010.7.16

  A convenient synthetic method for enantioenriched (E)-α-alkylidene-β-amino esters has been developed through thermal Overman rearrangement. Readily accessible (Z)-β-branched Morita−Baylis−Hillman esters serve as chiral pool precursors. Thermal rearrangement proceeded through a concerted pseudopericyclic transition state to produce (E)-stereoselective products. We expanded the synthetic utilities of

  通过热超人重排已经开发了一种方便的合成方法，用于富集对映体的（E）-α-亚烷基-β-氨基酯。易于获得的（Z）-β支化的森田-贝利斯-希尔曼酯用作手性库前体。热重排通过一致的伪周环过渡态进行，以产生（E）-立体选择性产物。通过制备α-亚烷基-β-内酰胺衍生物，我们扩展了α-亚烷基-β-氨基酯的合成用途。