5-cyano-7-hydroxymethyl-11-methoxyimino-13-methyl-8-oxo-1,2,3,4,5,7,8,11,12,12a-decahydro-1,4-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-2-carboxylic acid | 133507-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-cyano-7-hydroxymethyl-11-methoxyimino-13-methyl-8-oxo-1,2,3,4,5,7,8,11,12,12a-decahydro-1,4-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 133507-69-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₅
• 分子量: 386.407
• InChiKey: OSKCTBJDBAOKDW-PCCQBEMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl 5-cyano-7-hydroxymethyl-11-methoxyimino-13-methyl-8-oxo-1,2,3,4,5,7,8,11,12,12a-decahydro-1,4-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-2-carboxylate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78.6%的产率得到5-cyano-7-hydroxymethyl-11-methoxyimino-13-methyl-8-oxo-1,2,3,4,5,7,8,11,12,12a-decahydro-1,4-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺霉素醌衍生物的合成。

  摘要：

  O-Demethyl-DX-52-1（3a）是由奎宁霉素（1）分两个步骤（氰化和O-脱甲基化）制得的。用弗雷米氏盐3a及其酯3b，3c处理后，以良好的收率得到所需的醌4-6。各种取代的醌12-37、47-50是由4-6通过Thiele乙酰化，然后将乙酸酯水解和卤化，通过直接添加胺，醇和硫醇，然后进行环氧化和随后用苯胺打开环氧化物制备的。从相应的甲氧基苯酚7b和38b获得醌单酮39b和40。添加羟胺使喹酮肟区域特异性地为44。在各种衍生物中，双甲基硫代醌（37）的抗肿瘤活性是最有前途的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3202