1-氨基-2-羟基环戊烷羧酸 | 197247-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-氨基-2-羟基环戊烷羧酸
• 中文别名: 3-乙基-3-苯基胶酸
• 英文名称: (1R,2S)-1-amino-2-hydroxycyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S)-1-Amino-2-hydroxycyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 197247-90-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: HGIWJIYAECWSED-UJURSFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-2-羟基环戊烷羧酸 在 甲基三辛基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (1R,2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxycyclopentanecarboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  功能化的2,3-二甲基-3-氨基四氢呋喃-4-酮和N-（3-氧代六氢环戊[b]呋喃-3a-基）酰基酰胺基支架：合成和半胱氨酰蛋白酶抑制。

  摘要：

  立体选择性合成官能化的（2R，3R）-2,3-二甲基-3-酰胺基四氢呋喃-4-酮，其（2S，3R）-受体和（3aR，6aR）-N-（3-氧代-六氢环戊五烯[b]使用Fmoc保护的支架6-8以固相组合策略开发了呋喃-3a-基）酰基酰胺半胱氨酸蛋白酶抑制剂。在这些支架中，将烷基取代基α引入酮可为原本在结构上不稳定的分子提供手性稳定性。制备支架6-8时需要适当保护的α-重氮甲基酮中间体9-11的立体选择性合成，该中间体9-11由适当保护的α-甲基苏氨酸（2R，3R）-12，（2R，3S）-13和受保护的类似物（1R， 2R）-1-氨基-2-羟基环戊烷羧酸14.标准方法在制备氨基酸α-重氮甲基酮中的应用，通过用重氮甲烷处理中间体12-14的混合酸酐或预先形成的酰基氟，证明很麻烦，无法得到复杂的混合物。然而，分离了所需的α-重氮甲基酮，并在氯化锂/乙酸促进的插入反应之后提供了支架6-8。在固相上精制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.042
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,7aS)-3-Benzyl-2-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-2H-cyclopenta[1,4]oxazine-4a-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 22.0h， 以1.73 g的产率得到1-氨基-2-羟基环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  功能化的2,3-二甲基-3-氨基四氢呋喃-4-酮和N-（3-氧代六氢环戊[b]呋喃-3a-基）酰基酰胺基支架：合成和半胱氨酰蛋白酶抑制。

  摘要：

  立体选择性合成官能化的（2R，3R）-2,3-二甲基-3-酰胺基四氢呋喃-4-酮，其（2S，3R）-受体和（3aR，6aR）-N-（3-氧代-六氢环戊五烯[b]使用Fmoc保护的支架6-8以固相组合策略开发了呋喃-3a-基）酰基酰胺半胱氨酸蛋白酶抑制剂。在这些支架中，将烷基取代基α引入酮可为原本在结构上不稳定的分子提供手性稳定性。制备支架6-8时需要适当保护的α-重氮甲基酮中间体9-11的立体选择性合成，该中间体9-11由适当保护的α-甲基苏氨酸（2R，3R）-12，（2R，3S）-13和受保护的类似物（1R， 2R）-1-氨基-2-羟基环戊烷羧酸14.标准方法在制备氨基酸α-重氮甲基酮中的应用，通过用重氮甲烷处理中间体12-14的混合酸酐或预先形成的酰基氟，证明很麻烦，无法得到复杂的混合物。然而，分离了所需的α-重氮甲基酮，并在氯化锂/乙酸促进的插入反应之后提供了支架6-8。在固相上精制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.042

文献信息

• Inhibitors of cruzipain and other cysteine proteases
  申请人：——

  公开号：US20040106805A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Compounds of general formula (I): wherein R 1 , Y, (X) 0 , (W) n , (V) m , Z and U are as defined in the specification, are inhibitors of cruzipain and other cysteine protease inhibitors and are useful as therpeutic agents, for example in Chagas' disease, or for validating therapeutic target compounds. 1

  通式（I）的化合物：其中R1，Y，（X）0，（W）n，（V）m，Z和U如规范中定义，是克鲁齐帕因和其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂的抑制剂，并且可用作治疗剂，例如在查加斯病中，或用于验证治疗靶点化合物。
• ASYMMETRIC HYDROGENATION CATALYST
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP2353714A1

  公开（公告）日：2011-08-10

  Provided is a catalyst for producing an optically active aldehyde by selective asymmetric hydrogenation of an α, β-unsaturated aldehyde, particularly a catalyst that is insoluble in the reaction mixture and is used to obtain optically active citronellal, which is useful as a fragrance, by selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral. Also provided is a method for producing the corresponding optically active aldehyde. The α, β-unsaturated aldehyde is subjected to asymmetric hydrogenation using a solid catalyst comprising an optically active compound and a metal-supporting product wherein a carrier supports at least one metal selected from the group consisting of the elements in Groups 8 through 10 of the Periodic Table.

  本发明提供了一种通过选择性不对称氢化α，β-不饱和醛来生产光学活性醛的催化剂，特别是一种不溶于反应混合物的催化剂，可用于通过选择性不对称氢化柠檬醛、香叶醇或橙花醛来获得光学活性香茅醛，这种香茅醛可用作香料。此外，还提供了一种生产相应光学活性醛的方法。α，β-不饱和醛使用固体催化剂进行不对称氢化，固体催化剂由光学活性化合物和金属支持产物组成，其中载体支持至少一种选自元素周期表第 8 至 10 族元素组成的组的金属。
• US5959141A
  申请人：——

  公开号：US5959141A

  公开（公告）日：1999-09-28
• US6958358B2
  申请人：——

  公开号：US6958358B2

  公开（公告）日：2005-10-25