rctt-2,8,14,20-tetrakis-(4-methylphenyl)-5,11,17,23-tetramethyl-resorcin[4]arene | 911200-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: rctt-2,8,14,20-tetrakis-(4-methylphenyl)-5,11,17,23-tetramethyl-resorcin[4]arene
• CAS: 911200-49-2；911200-55-0；168405-65-0
• 化学式: C₆₀H₅₆O₈
• 分子量: 905.1
• InChiKey: FUKHHSMYCZURIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.83
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  161.84
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 rctt-2,8,14,20-tetrakis-(4-methylphenyl)-5,11,17,23-tetramethyl-resorcin[4]arene 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到rctt-2,8,14,20-tetrakis-(4-methylphenyl)-4,6,10,12,18,22,24-octakis-(acetoxy)-5,11,17,23-tetramethyl-resorcin[4]arene
  参考文献：
  名称：

  对称取代间苯二酚[4]芳烃的结构构象异构体

  摘要：

  摘要 通过典型的一锅酸催化反应合成了C2h和C4v对称椅冠构象异构体中的甲基间苯二酚[4]芳烃和C2v对称舟形构象中的间苯二酚[4]芳烃，并对其进行了结构表征。椅子和船形异构体结晶状态的有机分子的溶剂化显示了间苯二酚 [4] 芳烃之间的相互作用通过涉及溶剂化物分子的分子间氢键保持在一起。分子内氢键自然形成于取代间苯二酚[4]芳烃的冠异构体中。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2003.08.004
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 、 对甲基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到rctt-2,8,14,20-tetrakis-(4-methylphenyl)-5,11,17,23-tetramethyl-resorcin[4]arene
  参考文献：
  名称：

  对称取代间苯二酚[4]芳烃的结构构象异构体

  摘要：

  摘要 通过典型的一锅酸催化反应合成了C2h和C4v对称椅冠构象异构体中的甲基间苯二酚[4]芳烃和C2v对称舟形构象中的间苯二酚[4]芳烃，并对其进行了结构表征。椅子和船形异构体结晶状态的有机分子的溶剂化显示了间苯二酚 [4] 芳烃之间的相互作用通过涉及溶剂化物分子的分子间氢键保持在一起。分子内氢键自然形成于取代间苯二酚[4]芳烃的冠异构体中。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2003.08.004

文献信息

• Synthesis of rctt, rccc, and rcct diastereomers of calix[4]methylresorcinarenes based on p-tolualdehyde. X-ray diffraction study of the rcct isomer. Formation of rctt and rccc cavitands in a cone conformation
  作者：A. V. Prosvirkin、E. Kh. Kazakova、A. T. Gubaidullin、I. A. Litvinov、M. Gruner、W. D. Habicher、A. I. Konovalov

  DOI：10.1007/s11172-006-0154-x

  日期：2005.11

  The reaction of 2-methylresorcinol with p-tolualdehyde afforded rctt and rccc diastereomers of calix[4]methylresorcinarene and an insignificant amount of the rcct isomer. The structure of the latter was established by X-ray diffraction analysis. The macrocycle in the rcct isomer adopts a 1,2-diplanar conformation, in which one pair of adjacent resorcinol fragments is nearly orthogonal to another pair of resorcinol fragments. The supramolecular organization of the diastereomer in the crystal was studied. The tolyl fragments form the outer surface of the layers composed of the macrocycles, which are separated by “interlayers” of solvent molecules. Cavitands adopting a cone conformation were prepared from the rctt and rccc diastereomers by linking the adjacent phenoxy groups through methylene bridges. The structure of the rctt cavitand was confirmed by 2D NMR spectroscopy.

  2- 甲基间苯二酚与对甲基苯甲醛反应后，得到了 calix[4]methylresorcinarene 的 rctt 和 rccc 非对映异构体，以及少量的 rcct 异构体。后者的结构是通过 X 射线衍射分析确定的。rcct 异构体中的大环采用 1,2 二平面构象，其中一对相邻的间苯二酚片段与另一对间苯二酚片段几乎正交。对晶体中非对映异构体的超分子结构进行了研究。甲苯基片段构成了由大环组成的层的外表面，这些大环被溶剂分子的 "夹层 "隔开。通过将相邻的苯氧基通过亚甲基桥连接起来，从 rctt 和 rccc 非对映异构体中制备出了采用锥形构象的空穴体。二维核磁共振光谱证实了 rctt 空位体的结构。