ethyl 3-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide | 1418634-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 3-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide
• CAS: 1418634-35-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄S
• 分子量: 367.425
• InChiKey: GGWGREVWLMQBBR-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 甲酸 、 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 (R)-2-methyl-N-[2-(naphthalen-1-ylmethyl)prop-2-enyl]propane-2-sulfinamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 ethyl 3-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  简单支化硫烯烃作为手性配体用于 Rh 催化的环状酮亚胺不对称芳基化：四取代碳立体中心的高度对映选择性构建

  摘要：

  新的、简单的、基于亚磺酰胺的支链烯烃配体已被开发并成功用于 Rh 催化的环状酮亚胺的不对称芳基化，为获得有价值的 benzosultam 和含有立体季碳中心的苯磺酰胺提供高效和高度对映选择性的途径。这是在亚胺催化不对称加成中应用硫-烯烃配体的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja3110818

文献信息

• Highly Enantioselective Rh-Catalyzed Arylation of N,N-Dimethylsulfamoyl-Protected Aldimines and Cyclic N-Sulfonylimines with Chiral Phenyl Backbone Sulfoxide-Olefin Ligands
  作者：Feng Xue、Qibin Liu、Boshun Wan、Yong Zhu、Yifei Huang、Jimeng Ge

  DOI：10.1055/s-0037-1610749

  日期：2020.5

  sulfoxide-olefin ligands, a highly Rh-catalyzed addition of aryl­boronic acids to N,N-dimethylsulfamoyl-protected aldimines has been developed to afford a broad range of chiral diarylmethylamines in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Moreover, efficient enantioselective arylation of cyclic N-sulfonylimines was also achieved with excellent enantioselectivities (up to 98% ee)

  利用基于手性2-甲氧基-1-萘亚磺酰基的苯基骨架亚砜-烯烃配体，已开发出高铑催化的芳基硼酸加成到N，N-二甲基氨磺酰基保护的醛亚胺，从而以高收率提供了广泛的手性二芳基甲胺（最高达99％）的对映选择性（最高达ee的99％）。而且，还以优异的对映选择性（高达98％ee）实现了环状N-磺酰亚胺的高效对映选择性芳基化。