diethyl (3R,4R,5R)-3-(2-chlorophenyl)-4-nitro-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-2,2-dicarboxylate | 1092380-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3R,4R,5R)-3-(2-chlorophenyl)-4-nitro-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1092380-03-4
• 化学式: C₂₃H₂₂ClF₃N₂O₆
• 分子量: 514.886
• InChiKey: YXOSAOYJLQNOKF-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzene 、 2-{[1-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-malonic acid diethyl ester 在 1-{3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl}-3-{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}urea 、 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到diethyl (3R,4R,5R)-3-(2-chlorophenyl)-4-nitro-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的不对称[3 + 2]偶氮甲亚胺环化物与硝基烯烃的加环反应

  摘要：

  具有胺功能的手性硫脲催化剂可催化将亚甲亚胺酰化物与硝基烯烃进行不对称[3 + 2]环加成反应，从而提供具有高非对映和对映选择性（高达98：1：1 dr，92％ee）的高度官能化的吡咯烷。该反应以包括迈克尔加成反应和随后的分子内氮杂-亨利反应的逐步方式进行。硫脲催化剂促进了两个反应，并且通过添加2,2,2-三氟乙醇有效地提高了后一步骤的反应速率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.113