N⁶-hydroxy-L-lysine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N⁶-hydroxy-L-lysine
• 英文别名: (2S)-2-ammonio-6-(hydroxyamino)hexanoate；(2S)-2-azaniumyl-6-(hydroxyamino)hexanoate
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 162.189
• InChiKey: FZQOIMPLZAYIKU-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-hydroxy-L-lysine 在 5-甲基吩嗪硫酸甲酯 、 iron(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 disodium α-ketoglutarate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,1'R,2'S)-2-amino-3-(2-nitrocyclopropyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Belactosins 和 Hormaomycins 生物合成过程中立体发散硝基环丙烷的形成

  摘要：

  Belactosins 和 hormaomycins 是肽天然产物，分别含有 3-(2-氨基环丙基)丙氨酸和 3-(2-硝基环丙基)丙氨酸残基，具有相反的环丙烷环立体构型。在这里，我们证明了血红素加氧酶样酶 BelK 和 HrmI 催化l-赖氨酸的 N-氧化以产生 6-硝基正亮氨酸。然后，非血红素铁酶 BelL 和 HrmJ 将硝基烷部分环化为硝基环丙烷环，并在相应的天然产物中发现所需的立体化学。我们还表明两种环丙烷酶都去除了 4 -proS环化过程中 6-硝基正亮氨酸的 -H，分别在 BelL 和 HrmJ 反应期间建立了 C4 构型的反转和保留。这项研究揭示了自然界中立体控制环丙烷合成的独特策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10201
• 作为产物：
  描述：

  L-2-氨基己二酸 生成 N⁶-hydroxy-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  微生物铁螯合剂的成分。δ-N-羟基-L-鸟氨酸的光学活性衍生物的合成。

  摘要：

  通过将γ-酰氯还原为醛，形成取代的肟和还原性酰化作用，由L-谷氨酸合成δ-N-羟基-L-鸟氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80064-2

文献信息

• Non-standard amino acid conjugates of amphetamine and processes for making and using the same
  申请人：Mickle Travis C.

  公开号：US20080139653A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  Disclosed are amphetamine prodrug compositions comprising at least one non-standard amino acid conjugate of amphetamine, a salt thereof, a derivative thereof, or a combination thereof. Methods of making and using the same are also disclosed.

  揭示了包含至少一种苯丙胺非标准氨基酸共轭物、其盐、衍生物或其组合的苯丙胺前体组合物。还公开了制备和使用这些组合物的方法。
• [EN] pH-SENSITIVE PEPTIDES<br/>[FR] PEPTIDES SENSIBLES AU PH
  申请人：RHODE ISLAND COUNCIL ON POSTSECONDARY EDUCATION

  公开号：WO2017165452A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present subject matter provides pH triggered peptides, as well as compositions methods, devices, and systems comprising the same. The pH triggered peptides include cyclic and short linear peptides, and may have higher affinity to a membrane lipid bilayer at low pH than at neutral or high pH.

  本主题提供了pH触发的肽以及包含它们的组合物、方法、装置和系统。pH触发的肽包括环状和短线性肽，可能在低pH下与膜脂双层具有比中性或高pH下更高的亲和力。
• Synthesis of<i>N</i>^ε-Hydroxy-L-lysine
  作者：Yoshikazu Isowa、Muneki Ohmori

  DOI：10.1246/bcsj.47.2672

  日期：1974.11

  Optically active Nε-hydroxy-l-lysine monohydrochloride (l-I·HCl) was synthesized from Nε-tosyl-Nε-benzyloxy-l-lysine (l-II) obtained by the procedure employed for the preparation of Nδ-tosyl-Nδ-benzyloxy-l-ornithine. Removal of the protecting groups of l-II was carried out by the following two methods: a) treatment of l-II with boron tris(trifluoroacetate) in trifluoroacetic acid gave l-I in one step, which was isolated as 2-nitroindane-l,3-dione salt; b) deprotection of l-II via  Nε-benzyloxy-l-lysine (l-VIII), detosylation with hydrogen bromide in acetic acid and phenol, followed by debenzylation with hydrogenolysis, gave l-I·HCl having properties identical with those of the natural product obtained from mycobactine.

  光学活性 Nε-hydroxy-l-lysine monohydrochloride (l-I-HCl) 由 Nε-tosyl-Nε-benzyloxy-l-lysine (l-II) 合成，Nε-tosyl-Nδ-benzyloxy-l-ornithine 的制备过程中得到了 Nδ-tosyl-Nδ-benzyloxy-l-lysine（l-II）。通过以下两种方法去除 l-II 的保护基团：a) 用三氟乙酸中的三(三氟乙酸)硼处理 l-II，一步即可得到 l-I，并以 2-硝基茚满-l,3-二酮盐的形式分离出来；b) 通过 Nε-苄氧基-l-赖氨酸（l-VIII）对 l-II 进行脱保护，在乙酸和苯酚中用溴化氢进行脱苄基化，然后用氢解进行脱苄基化，得到 l-I-HCl，其性质与从制霉菌素中得到的天然产物相同。
• Non-Standard Amino Acid Conjugates of Amphetamine and Processes for Making and Using the Same
  申请人：Mickle Travis C.

  公开号：US20090234018A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Disclosed are amphetamine prodrug compositions comprising at least one non-standard amino acid conjugate of amphetamine, a salt thereof, a derivative thereof, or a combination thereof. Methods of making and using the same are also disclosed.

  本发明涉及一种安非他命前药组合物，该组合物包含至少一种安非他命的非标准氨基酸结合物，其盐，衍生物或其组合物。本发明还公开了制备和使用该组合物的方法。
• Medicaments
  申请人：Cage Peter

  公开号：US20080108661A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Use of a compound of formula (I): wherein: R 1 is phenyl optionally substituted by halogen, cyano, C 1-4 alkyl or C 1-4 haloalkyl; R 2 is hydrogen, C 1-6 alkyl or C 3-6 cycloalkyl; and R 3 is a group having an NH or OH that has a calculated or measured pKa of 1.0 to 8.0; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for use in the treatment of osteoarthritis or osteoarthrosis. The invention also concerns the benzenesulfonate salt of N-3-[4-(3,4-dichlorophenoxy)piperidin-1-yl]-2-hydroxypropyl}-2,3-dihydro-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-5-thiazolecarboxamide, a process for making it, and its use in therapy (for example in treating CCR3 mediated disease states).

  使用式(I)的化合物，其中：R1为苯基，可选择地被卤素，氰基，C1-4烷基或C1-4卤代烷基取代；R2为氢，C1-6烷基或C3-6环烷基；R3为具有计算或测量pKa值为1.0至8.0的NH或OH的基团；或其药学上可接受的盐，在制造用于治疗骨关节炎或骨关节病变的药物中使用。本发明还涉及N-3-[4-(3,4-二氯苯氧基)哌啶-1-基]-2-羟基丙基}-2,3-二氢-2-氧代-4-(三氟甲基)-5-噻唑羧酰胺的苯磺酸盐，其制备方法以及在治疗中的应用（例如治疗CCR3介导的疾病状态）。