3-bromomethyl-2-methyl-pent-2-ene | 408321-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 3-bromomethyl-2-methyl-pent-2-ene
• 英文别名: 3-Brommethyl-2-methyl-pent-2-en；3-(Bromomethyl)-2-methylpent-2-ene
• CAS: 408321-63-1
• 化学式: C₇H₁₃Br
• 分子量: 177.084
• InChiKey: AOMXAOGQKZVDJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-63 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.2058 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromomethyl-2-methyl-pent-2-ene 在 碘苯二乙酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 5-ethyl-5-(2-methoxypropan-2-yl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2介导的β，γ-不饱和酮肟的烷氧基加氧：带有两个连续四取代碳原子的异恶唑啉的制备

  摘要：

  已经开发了由PII（OAc）2促进的烯丙基肟的双加氧反应，包括一种烷氧基化反应。该反应可以得到带有两个连续的四取代碳的异恶唑啉产物。带有不同芳基和四取代烯烃部分的各种肟底物与温和的反应条件相容。基于初步机理研究的结果，提出了一种双电子氧化途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.046
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(l) cyanide 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-bromomethyl-2-methyl-pent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  N-Ts 肼系四取代烯烃的不对称氮杂-瓦克型环化：合成带有一个四元或两个邻位立体中心的吡唑啉

  摘要：

  我们开发了 N-Ts 肼系四取代烯烃的不对称氮杂-瓦克型环化，提供带有手性四取代碳立体中心的旋光吡唑啉。该反应在温和的反应条件下对多种底物具有耐受性，从而得到具有高对映选择性的所需手性产物。在 C=C 双键上的两个邻位立体中心的生成也以高选择性实现，这一过程很少被研究用于瓦克型反应。一项机理研究表明，这种氮杂-瓦克型环化经历了一个顺氨基钯化过程。还发现对于在烯烃的外碳原子上带有两个线性烷基取代基的底物，这两个取代基都大于甲基，亲核内基团顺式的烷基取代基更容易参与β-氢化物的消除。当烯烃外层碳原子上的两个烷基取代基之一为甲基时，β-氢化物消去选择性地在亚甲基侧进行，因此两种非对映异构体都可以通过改变烯烃的构型来制备。此外，该产品可以通过三个步骤以高产率转化为药物化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02865

文献信息

• Synthese von 6-�thyl-?- und 6-�thyl-?-jonon
  作者：W. Surber、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19540370427

  日期：——

  Abstract6‐Äthyl‐α‐ und 6‐Äthyl‐β‐jonon wurden, ausgehend von 2‐Äthyl‐3‐methyl‐I‐brom‐buten‐(2), über die Stufen 5‐Äthyl‐6‐methyl‐hepten‐(5)‐on‐(2), 6‐Äthyl‐geraniumsäureester, 6‐Äthyl‐geraniol und η‐Äthyl‐pseudojonon hergestellt. Die Eigenschaften der 6‐Äthyl‐jonone sind denen der entsprechenden 6‐Methyl‐jonone (Irone) analog. Das 6‐Äthyl‐α‐jonon wurde ins Dihydro‐ und Tetrahydroketon über‐geführt.