methyl 2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-(2-trans-nitrocyclopropyl)propanoate | 638207-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-(2-trans-nitrocyclopropyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(1S,2S)-2-nitrocyclopropyl]propanoate
• CAS: 638207-63-3
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₆
• 分子量: 288.301
• InChiKey: YHXDATBGUWTPKY-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-(2-trans-nitrocyclopropyl)propanoate 在 1,3-二氯-1,3-二(2,4,6-三氯苯基)脲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到methyl 2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-chloroamino)-3-(2-trans-nitrocyclopropyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N,N′-Dichlorobis(2,4,6-trichlorophenyl)urea (CC-2): An Efficient Reagent for N-Chlorination of Amino Esters, Amide, and Peptides

  摘要：

  描述了一种简单、高效、快速的N-氯化各种保护氨基酯、酰胺和肽的协议。使用N,N'-二氯双(2,4,6-三氯苯基)尿素作为氯化试剂，转化在温和条件下迅速进行，并且产率为定量。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.996
• 作为产物：
  描述：

  (2S,1'R,2'S)-2-amino-3-(2-nitrocyclopropyl)propionic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-(2-trans-nitrocyclopropyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  New Protocol for EfficientN-Chlorinations of Amides and Carbamates

  摘要：

  在潮湿的氧化铝上，用廉价而稳定的次氯酸钙对各种酰胺、氨基甲酸酯和内酰胺进行 N-氯化反应，可以顺利而高效地进行，例如，技术上重要的 1-氯六氢氮杂卓-2-酮（3-Cl）和 1-氯吡咯烷-2-酮（7-Cl）的产率分别为 95% 和 98%。在对带有环丙烷分子的受保护氨基酸酯进行 N-氯化反应时，也观察到了极佳的结果，得到了(叔丁氧羰基氯氨基)环丙基乙酸甲酯（1-Cl）等衍生物、(苄氧羰基氯氨基)环丙基乙酸甲酯 (2-Cl)、1-(叔丁氧羰基氯氨基)环丙烷羧酸甲酯 (5-Cl) 和反式-2-(叔丁氧羰基氯氨基)环丙烷羧酸甲酯 (6-Cl) 等衍生物，收率分别为 99%、96%、90% 和 97%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41037

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>′-Dichlorobis(2,4,6-trichlorophenyl)urea (CC-2): An Efficient Reagent for N-Chlorination of Amino Esters, Amide, and Peptides
  作者：Manisha Sathe、Hitendra Karade、Mahabir Parshad Kaushik

  DOI：10.1246/cl.2007.996

  日期：2007.8.5

  A simple, efficient, and rapid protocol for N-chlorination of various protected amino esters, amides, and peptides has been described. N,N′-dichlorobis(2,4,6-trichlorophenyl)urea has been used as a chlorinating agent and transformation takes place rapidly in mild conditions with quantitative yields.

  描述了一种简单、高效、快速的N-氯化各种保护氨基酯、酰胺和肽的协议。使用N,N'-二氯双(2,4,6-三氯苯基)尿素作为氯化试剂，转化在温和条件下迅速进行，并且产率为定量。
• New Protocol for Efficient<i>N</i>-Chlorinations of Amides and Carbamates
  作者：Armin de Meijere、Oleg V. Larionov、Sergei I. Kozhushkov

  DOI：10.1055/s-2003-41037

  日期：——

  N-Chlorination of various amides, carbamates and lactams with inexpensive and stable calcium hypochlorite on moist alumina proceeds smoothly and efficiently, e.g. the technically important 1-chlorohexahydroazepin-2-one (3-Cl) and 1-chloropyrrolidin-2-one (7-Cl) were obtained in 95% and 98% yield, respectively. Excellent results were also observed for the N-chlorination of protected amino acid esters with a cyclopropane moiety to give derivatives such as methyl (tert-butoxycarbonylchloroamino)cyclopropylacetate (1-Cl), methyl (benzyloxycarbonylchloroamino)cyclopropylacetate (2-Cl), methyl 1-(tert-butoxycarbonylchloroamino)cyclopropanecarboxylate (5-Cl) and methyl trans-2-(tert-butoxycarbonylchloroamino)cyclopropanecarboxylate (6-Cl) in 99%, 96%, 90% and 97% yield, respectively.

  在潮湿的氧化铝上，用廉价而稳定的次氯酸钙对各种酰胺、氨基甲酸酯和内酰胺进行 N-氯化反应，可以顺利而高效地进行，例如，技术上重要的 1-氯六氢氮杂卓-2-酮（3-Cl）和 1-氯吡咯烷-2-酮（7-Cl）的产率分别为 95% 和 98%。在对带有环丙烷分子的受保护氨基酸酯进行 N-氯化反应时，也观察到了极佳的结果，得到了(叔丁氧羰基氯氨基)环丙基乙酸甲酯（1-Cl）等衍生物、(苄氧羰基氯氨基)环丙基乙酸甲酯 (2-Cl)、1-(叔丁氧羰基氯氨基)环丙烷羧酸甲酯 (5-Cl) 和反式-2-(叔丁氧羰基氯氨基)环丙烷羧酸甲酯 (6-Cl) 等衍生物，收率分别为 99%、96%、90% 和 97%。