N-(hydroxymethyl)-4-(allyloxy)-2-azetidinone | 79196-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-(hydroxymethyl)-4-(allyloxy)-2-azetidinone
• 英文别名: 1-(Hydroxymethyl)-4-prop-2-enoxyazetidin-2-one
• CAS: 79196-66-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: LZADBQTVCJJRHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hydroxymethyl)-4-(allyloxy)-2-azetidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-<(phenylseleno)methyl>-4-(allyloxy)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Free radical annulation in the synthesis of bicyclic .beta.-lactams. 4. Exo vs. endo cyclizations in the construction of the (.+-.)-1-oxacepham and (.+-.)-1-oxahomocepham systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a010
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-(2-propenyl-1-oxy)azetidin-2-one 反应 2.0h， 以96%的产率得到N-(hydroxymethyl)-4-(allyloxy)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Free radical annulation in the synthesis of bicyclic .beta.-lactams. 4. Exo vs. endo cyclizations in the construction of the (.+-.)-1-oxacepham and (.+-.)-1-oxahomocepham systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a010

文献信息

• BACHI M. D.; HOORNAERT C., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 28, 2689-2692
  作者：BACHI M. D.、 HOORNAERT C.

  DOI：——

  日期：——
• Free radical annulation in the synthesis of bicyclic .beta.-lactams. 4. Exo vs. endo cyclizations in the construction of the (.+-.)-1-oxacepham and (.+-.)-1-oxahomocepham systems
  作者：Mario D. Bachi、Felix Frolow、Christian Hoornaert

  DOI：10.1021/jo00159a010

  日期：1983.6