1-(3'-oxobutyl)-3-nitro-1,2,4-triazol-5-one | 74246-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(3'-oxobutyl)-3-nitro-1,2,4-triazol-5-one
• 英文别名: 5-nitro-2-(3-oxobutyl)-4H-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 74246-00-7
• 化学式: C₆H₈N₄O₄
• 分子量: 200.154
• InChiKey: WAZSUAOHHJPAKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-oxobutyl)-3-nitro-1,2,4-triazol-5-one 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到N-[2-(3-Nitro-5-oxo-4,5-dihydro-[1,2,4]triazol-1-yl)-ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-Nitro-1,2,4-triazol-5-one derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503348
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,5-二硝基-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(3'-oxobutyl)-3-nitro-1,2,4-triazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  3-Nitro-1,2,4-triazol-5-one derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503348

文献信息

• Reactions of 3-azido-1,2,4-triazole with electrophiles
  作者：T. P. Kofman、K. N. Krasnov

  DOI：10.1007/s11178-005-0074-5

  日期：2004.11

  Alkylation of 3-azido-1,2,4-triazole with oxiranes, bromoacetone, and methyl vinyl ketone furnished a mixture of N-substituted 3- and 5-azido-1,2,4-triazoles, 3-azido compounds prevailing. The same substrate subjected to heterylation with 3,5-dinitro-1,2,4-triazole derivatives reacted selectively at the N1 atom, and its bromination afforded 3-azido-5-bromo-1,2,4-triazole..

  3-叠氮基-1,2,4-三唑与环氧乙烷、溴丙酮和甲基乙烯基酮的烷基化提供了N-取代的3-和5-叠氮基-1,2,4-三唑的混合物，其中主要是3-叠氮基化合物。将同一底物与在 N1 原子处选择性反应的 3,5-二硝基-1,2,4-三唑衍生物进行杂基化，其溴化得到 3-叠氮基-5-溴-1,2,4-三唑。
• Heterocyclic nitro compounds. 26. Reaction of 1-substituted 3,5-dinitro-1,2,4-triazoles with anions of heterocyclic NH acids
  作者：M. S. Pevzner、T. P. Kofman、E. N. Kibasova、L. F. Sushchenko、T. L. Uspenskaya

  DOI：10.1007/bf02401699

  日期：1980.2
• ——
  作者：T. P. Kofman

  DOI：10.1023/a:1013100716588

  日期：——

  Heterylation of 3-R-1-5-R-2-1,2,4-triazoles (pK(a) 3-12) with N-alkyl-, N-alkenyl-, N-alkoxycarbonyl-, N-oxoalkyl-, N-nitroxyalkyl, and N-nitroaminoalkyl-3,5-dinitro-1,2,4-triazoles results in substitution of a nitro group in 5 position of the dinitro compound yielding 1-R-methyl-3-nitro-5-(3-R-1-5-R-2-1,2,4-triazolyl)-1,2,4-triazoles. The side processes: Hydroxide-ion attack on C-5 and (or) N-1 of the ring both in the substrate and in the target compound afford 1-R-methyl-3-nitro-1,2,4-triazol-5-ones, 3,5-dinitro-1,2,4-triazole and NH-acids of N-C-bitriazole series. Optimal reaction media are aprotic dipolar substances, and for compounds prone to heterolysis ethyl acetate-water systems. The azole pK(a) is the decisive factor controlling the composition and the ratio of reaction products. The process is promising for azoles with pK(a) > 5, and the optimal range of pK(a) is 8-10.
• Heterocyclic nitro compounds. 27. Methods for the synthesis of 3-nitro-5-R-1,2,4-triazoles
  作者：T. P. Kofman、L. F. Sushchenko、M. S. Pevzner

  DOI：10.1007/bf00504121

  日期：1980.11
• PEVZNER M. S.; KOFMAN T. P.; KIBASOVA E. N.; SUSHCHENKO L. F.; USPENSKAYA+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 2, 257-261
  作者：PEVZNER M. S.、 KOFMAN T. P.、 KIBASOVA E. N.、 SUSHCHENKO L. F.、 USPENSKAYA+

  DOI：——

  日期：——