allyl 2-(phenylthio)acetate | 84363-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: allyl 2-(phenylthio)acetate
• 英文别名: Prop-2-enyl 2-phenylsulfanylacetate
• CAS: 84363-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: XMOMTTYGRZAMGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-(phenylthio)acetate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-Phenylsulfanylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-羟基乙酸烯丙基酯和α-苯硫基乙酸酯的酯烯酸酯克莱森重排

  摘要：

  烯丙基α-羟基乙酸酯和α-苯硫基乙酸酯的酯烯酸酯经历克莱森重排，得到α-取代的-γ，δ-不饱和酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87631-5
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基2-溴乙酸乙酯 、 苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到allyl 2-(phenylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  用于合成取代乙烯基碳酸盐的 S/Se-Ylide 的铑催化重排。

  摘要：

  已经完成了由 α-硫酯/酮和重氮羰基化合物衍生的硫叶立德的高效铑催化空前的氧杂-[2,3]-σ 重排，用于以良好至优异的产率合成各种硫束缚的乙烯基碳酸酯。该反应的重要特征包括广泛的官能团耐受性、优异的化学和区域选择性以及涉及羰基基序的有效重排。本反应同样适用于用于合成含硒乙烯基碳酸酯的 α-硒酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03852

文献信息

• Mild, Rapid, and Inexpensive Microwave-Assisted Synthesis of Allylic and Propargylic Esters
  作者：Monica A. Gill、Jeffrey M. Manthorpe

  DOI：10.1080/00397911.2011.640970

  日期：2013.5.15

  Abstract A variety of allylic and propargylic esters were rapidly prepared via microwave heating of their corresponding mixed anhydride derived from pivaloyl chloride. The reaction conditions were modified to account for the sterics of the alcohol and the electronics of the carboxylic acid. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications®

  摘要 通过微波加热新戊酰氯衍生的相应混合酸酐，快速制备了多种烯丙酯和炔丙酯。修改反应条件以考虑醇的空间和羧酸的电子学。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Rhodium-catalyzed Sommelet–Hauser type rearrangement of α-diazoimines: synthesis of functionalized enamides
  作者：Angula Chandra Shekar Reddy、Kuppan Ramachandran、Palagulla Maheswar Reddy、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/d0cc00016g

  日期：——

  various functionalized enamides. The developed reaction involves the unprecedented [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides with the imine motif. Importantly, the method works well with various substituted α-thioesters/-amides/-ketones and substituted N-sulfonyl-1,2,3-triazoles and allows the synthesis of diverse enamide derivatives in good to excellent yields. The reaction was also successfully

  由α-硫代酸酯和N-磺酰基-1,2,3-三唑衍生的硫鎓的高效铑催化的Sommelet-Hauser型重排反应已成功完成，用于合成各种官能化的酰胺。发达的反应涉及具有亚胺基序的硫酰化物的前所未有的[2,3]-σ重排。重要的是，该方法与各种取代的α-硫代酯/酰胺/酮和取代的N-磺酰基-1,2,3-三唑类均能很好地起作用，并且可以良好的收率合成各种烯酰胺衍生物。该反应还成功地扩展到由末端炔烃的一锅法合成酰胺。
• Biomass derived β-cyclodextrin-SO₃H as a solid acid catalyst for esterification of carboxylic acids with alcohols
  作者：Raju S. Thombal、Amol R. Jadhav、Vrushali H. Jadhav

  DOI：10.1039/c4ra16699j

  日期：——

  A novel b-cyclodextrin-SO₃H carbon based solid acid catalyst was prepared and proved highly efficient in solvent free esterification of carboxylic acids with alcohols. The catalyst was easily recovered and reused without any impact on the yields.

  一种新型的基于b-环糊精-SO3H的碳固体酸催化剂被制备出来，并在无溶剂酯化反应中证明具有高效率。该催化剂容易回收和重复使用，不会对产率产生任何影响。
• AGER, D. J.;COOKSON, R. C., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 33, 3419-3420
  作者：AGER, D. J.、COOKSON, R. C.

  DOI：——

  日期：——