(1'R,2'S,3'S,4'R,5'S)-9-[3'-acetoxy-1'-bromomethyl-2'-bromobicyclo[3.1.0]hexan-4'-yl]adenine | 1174673-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1'R,2'S,3'S,4'R,5'S)-9-[3'-acetoxy-1'-bromomethyl-2'-bromobicyclo[3.1.0]hexan-4'-yl]adenine
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4R,5S)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2-bromo-1-(bromomethyl)-3-bicyclo[3.1.0]hexanyl] acetate
• CAS: 1174673-38-1
• 化学式: C₁₄H₁₅Br₂N₅O₂
• 分子量: 445.113
• InChiKey: VHHYRUDNERZIEE-PEPRLPHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'S,3'S,4'R,5'S)-9-[3'-acetoxy-1'-bromomethyl-2'-bromobicyclo[3.1.0]hexan-4'-yl]adenine 、 cesium acetate 在 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到(1'R,2'S,3'S,4'R,5'S)-9-(3'-acetoxy-1'-acetoxymethyl-2'-bromobicyclo[3.1.0]hexan-4'-yl)adenine
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的北型甲烷菌嘌呤霉素类似物和二核苷酸衍生物的总合成

  摘要：

  锁定翻译：可以从目标化合物中获得对肽键形成的核糖体催化作用的重要见解，这些化合物具有构象锁定在North- type pucker中的功能，旨在干扰遗传密码的翻译。这些化合物是由D-核糖按照此处所述的多步合成路线分18步和19步制备的（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802629
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氧基异丁酰溴 、 (1'R,2'R,3'S,4'R,5'S)-4-(6-aminopurin-9-yl)-1-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(1'R,2'S,3'S,4'R,5'S)-9-[3'-acetoxy-1'-bromomethyl-2'-bromobicyclo[3.1.0]hexan-4'-yl]adenine
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的北型甲烷菌嘌呤霉素类似物和二核苷酸衍生物的总合成

  摘要：

  锁定翻译：可以从目标化合物中获得对肽键形成的核糖体催化作用的重要见解，这些化合物具有构象锁定在North- type pucker中的功能，旨在干扰遗传密码的翻译。这些化合物是由D-核糖按照此处所述的多步合成路线分18步和19步制备的（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802629