Adamantylidenmalonsaeure-dimethylester | 42162-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Adamantylidenmalonsaeure-dimethylester
• 英文别名: Dimethyl 2-(2-adamantylidene)propanedioate
• CAS: 42162-38-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: AZIJNIKIFVPKPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.733
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Adamantylidenmalonsaeure-dimethylester 在 HOF* CH₃CN 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以93%的产率得到Dimethyl spiro[adamantane-2,3'-oxirane]-2',2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 HOF·CH3CN 制备四取代环氧化物的第一种通用高效方法

  摘要：

  四取代的环氧化物，尤其是缺电子的环氧化物，通常难以制备。HOF·CH3CN 络合物可能是当今已知的最好的氧转移剂，它在 0 °C 下在几分钟或更短的时间内以极好的收率环氧化四取代烯烃。HOF·CH3CN 配合物很容易通过在乙腈水溶液中鼓泡稀释的氟（商业）来制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300082
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-(2-亚金刚烷基)-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮 在 氢气 作用下， 反应 6.0h， 生成 Adamantylidenmalonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  使用 HOF·CH3CN 制备四取代环氧化物的第一种通用高效方法

  摘要：

  四取代的环氧化物，尤其是缺电子的环氧化物，通常难以制备。HOF·CH3CN 络合物可能是当今已知的最好的氧转移剂，它在 0 °C 下在几分钟或更短的时间内以极好的收率环氧化四取代烯烃。HOF·CH3CN 配合物很容易通过在乙腈水溶液中鼓泡稀释的氟（商业）来制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300082

文献信息

• The First, General, Highly Efficient Method for Preparing Tetrasubstituted Epoxides Using HOF·CH3CN
  作者：Shlomo Rozen、Elizabeth Golan

  DOI：10.1002/ejoc.200300082

  日期：2003.5

  Tetrasubstituted epoxides, and especially electron-depleted ones, generally are difficult to prepare. HOF·CH3CN complex, probably the best oxygen transfer agent known today, epoxidizes tetrasubstituted alkenes at 0 °C in a matter of minutes or less in excellent yields. HOF·CH3CN complex is very easy to prepare by bubbling diluted fluorine (commercial) through aqueous acetonitrile. (© Wiley-VCH Verlag

  四取代的环氧化物，尤其是缺电子的环氧化物，通常难以制备。HOF·CH3CN 络合物可能是当今已知的最好的氧转移剂，它在 0 °C 下在几分钟或更短的时间内以极好的收率环氧化四取代烯烃。HOF·CH3CN 配合物很容易通过在乙腈水溶液中鼓泡稀释的氟（商业）来制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)