N-(2-chlorophenyl)-1,1-bis(4-methylphenyl)methanimine | 1341197-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-1,1-bis(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 1341197-18-9
• 化学式: C₂₁H₁₈ClN
• 分子量: 319.834
• InChiKey: JEFCEEHKLQLJKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-1,1-bis(4-methylphenyl)methanimine 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到9-methyl-6-(4-methylphenyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular C–H Activation/C–C Bond Formation: A Straightforward Synthesis of Phenanthridines

  摘要：

  The palladium-catalyzed intramolecular C-H activation/C-C cross-coupling has been developed for a straightforward and efficient synthesis of phenanthridines. With Pd(OAc)(2) (4 mol %) as the catalyst, PCy3 (8 mol %) as the ligand, and Cs2CO3 as the base, this protocol was applied to synthesize a small library of phenanthridine derivatives in good yields in THF.

  DOI：

  10.1021/jo2017108
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 、 邻氯苯胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(2-chlorophenyl)-1,1-bis(4-methylphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Direct C–H Bond Arylation from Aryl Chlorides: A Transition-Metal-Free Approach for Facile Access of Phenanthridines

  摘要：

  A C-H arylation with aryl chloride Is made viable through a transition-metal-free approach. In the presence of a simple diol associating with KOt-Bu, various phenanthridine derivatives can be conveniently accessed. In particular, only 10 mol % of simple and inexpensive ethylene glycol is required for this protocol. These results represent the first general examples of aryl chloride/C-H coupling under transition-metal-free conditions.

  DOI：

  10.1021/ol302489n