((S)-5-Cyanomethyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-pyrrolidin-(2E)-ylidene-acetonitrile | 180347-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ((S)-5-Cyanomethyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-pyrrolidin-(2E)-ylidene-acetonitrile
• CAS: 180347-73-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄
• 分子量: 214.27
• InChiKey: INDDQSFIDZEHFC-BLUPIXKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  71.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-5-Cyanomethyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-pyrrolidin-(2E)-ylidene-acetonitrile 在 镍 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四氢硼酸钠和“ semicorrin”钴催化剂对亲电CC键的对映选择性还原

  摘要：

  由氯化钴（II）和相应的配体原位制备的“ Semicorrin”钴络合物是有效的催化剂，用于与NaBH 4对映选择性还原亲电CC键。用α，β-不饱和羧酰​​胺和羧酸盐可获得最佳选择性（> 90％ee）。类似的α，β-不饱和腈，砜和膦酸酯的对映体过量为50-70％。有趣的是，在α，β-不饱和砜的还原中，不对称的“半corrins”获得了最高的对映选择性，而在所有其他情况下，C 2对称的“半corrins”被证明是更好的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790404
• 作为产物：
  描述：

  2-(pyrrolidin-(2E/2Z)-ylidene)acetonitrile 在 aluminum oxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 ((S)-5-Cyanomethyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-pyrrolidin-(2E)-ylidene-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  四氢硼酸钠和“ semicorrin”钴催化剂对亲电CC键的对映选择性还原

  摘要：

  由氯化钴（II）和相应的配体原位制备的“ Semicorrin”钴络合物是有效的催化剂，用于与NaBH 4对映选择性还原亲电CC键。用α，β-不饱和羧酰​​胺和羧酸盐可获得最佳选择性（> 90％ee）。类似的α，β-不饱和腈，砜和膦酸酯的对映体过量为50-70％。有趣的是，在α，β-不饱和砜的还原中，不对称的“半corrins”获得了最高的对映选择性，而在所有其他情况下，C 2对称的“半corrins”被证明是更好的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790404