(2R,3R,S)-1,2-O-Isopropylidene-1,2,3-tetradecanetriol | 117286-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,S)-1,2-O-Isopropylidene-1,2,3-tetradecanetriol
• 英文别名: 1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]dodecan-1-ol
• CAS: 117286-11-0；117286-12-1
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃
• 分子量: 286.455
• InChiKey: LPUCJMJQARPRSS-OEMAIJDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,S)-1,2-O-Isopropylidene-1,2,3-tetradecanetriol 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 79.25h， 生成 threo-(2R,3R)-1,2-Epoxy-3-tetradecanol
  参考文献：
  名称：

  Alkylative epoxide rearrangement. A stereospecific approach to chiral epoxide pheromones

  摘要：

  The alkylative rearrangement of 1,2-epoxy-3-alkanol tosylates is applied to the synthesis of chiral epoxide pheromones. Attack at the terminal carbon atom of epoxy tosylates by lithioacetylenes and cyclization of the intermediate tosyloxy alcohols produces internal epoxides in high yield. The method is stereospecific: threo-epoxy tosylates give eL's-epoxides, and erythro-epoxy tosylates yield trans-epoxides. Several diastereomerically pure epoxides were prepared in high optical purity from chiral pool intermediates derived from sugars. Pheromone components prepared include (+/-)-cis-epoxyalkene 20 and both enantiomers of cis-epoxy diene 16, a female sex pheromone component of a number of lepidopteran species. These results demonstrate that alkylative rearrangement of 1,2-epoxy-3-alkanol tosylates complements existing methods for stereoselective synthesis of epoxides, including the Payne rearrangement and Sharpless epoxidation.

  DOI：

  10.1021/jo00071a026
• 作为产物：
  描述：

  undecylmagnesium bromide 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,3R,S)-1,2-O-Isopropylidene-1,2,3-tetradecanetriol
  参考文献：
  名称：

  烷基化环氧重排。在手性信息素环氧化物的立体选择性合成中的应用。

  摘要：

  描述了一种方法，用于将苏式和赤式1,2-环氧-3-链烷醇甲苯磺酸盐的立体定向转化分别为顺式和反式内部环氧化物。通过包括昆虫信息素在内的手性环氧化物的合成说明了该方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82468-5

文献信息

• BELL, THOMAS W.;CIACCIO, JAMES A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 8, 865-868
  作者：BELL, THOMAS W.、CIACCIO, JAMES A.

  DOI：——

  日期：——