6-[5-(2,4-Diamino-pyrimidin-5-ylmethyl)-2,3-dimethoxy-phenyl]-hex-5-ynoic acid benzyl ester | 692779-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[5-(2,4-Diamino-pyrimidin-5-ylmethyl)-2,3-dimethoxy-phenyl]-hex-5-ynoic acid benzyl ester
• CAS: 692779-46-7
• 化学式: C₂₆H₂₈N₄O₄
• 分子量: 460.533
• InChiKey: NZDWWFKDRAHWDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  122.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[5-(2,4-Diamino-pyrimidin-5-ylmethyl)-2,3-dimethoxy-phenyl]-hex-5-ynoic acid benzyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-[5-(2,4-Diamino-pyrimidin-5-ylmethyl)-2,3-dimethoxy-phenyl]-hex-5-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  初步研究了两种有效的水溶性甲氧苄啶类似物，它们对卡氏肺孢子虫和鸟分枝杆菌的二氢叶酸还原酶具有特殊的物种选择性。

  摘要：

  2,4-二氨基-5- [3'，4'-二甲氧基-5'-（5-羧基-1-戊炔基）]嘧啶（6）和2,4-二氨基-5- [3'，4'-通过2,4-二氨基-5-（5'-碘-3'，4'-二甲氧基苄基）嘧啶（9）经Sonogashira反应与适当的炔属化合物合成二甲氧基-5'-（4-羧基苯基乙炔基）苄基嘧啶（7）酯随后进行皂化，并与广泛使用的抗菌剂2,4-二氨基进行了比较，测试它们是卡氏肺孢子虫（Pc），弓形虫（Tg），鸟分枝杆菌（Ma）和大鼠的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂-5-（3′，4′，5′-三甲氧基苄基）嘧啶（甲氧苄啶，TMP）。通过将每种化合物对大鼠DHFR的50％抑制浓度（IC（50））除以对Pc，Tg或Ma DHFR的IC（50），计算出每种化合物的选择性指数（SI）。相对于Pc DHFR的IC（50）为1.0 nM，SI为5000。化合物7对Ma DHFR的IC（50）为8.2 nM，SI为11000。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.103
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-3-碘苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 溴化三(三苯基磷)铜 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 生成 6-[5-(2,4-Diamino-pyrimidin-5-ylmethyl)-2,3-dimethoxy-phenyl]-hex-5-ynoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  初步研究了两种有效的水溶性甲氧苄啶类似物，它们对卡氏肺孢子虫和鸟分枝杆菌的二氢叶酸还原酶具有特殊的物种选择性。

  摘要：

  2,4-二氨基-5- [3'，4'-二甲氧基-5'-（5-羧基-1-戊炔基）]嘧啶（6）和2,4-二氨基-5- [3'，4'-通过2,4-二氨基-5-（5'-碘-3'，4'-二甲氧基苄基）嘧啶（9）经Sonogashira反应与适当的炔属化合物合成二甲氧基-5'-（4-羧基苯基乙炔基）苄基嘧啶（7）酯随后进行皂化，并与广泛使用的抗菌剂2,4-二氨基进行了比较，测试它们是卡氏肺孢子虫（Pc），弓形虫（Tg），鸟分枝杆菌（Ma）和大鼠的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂-5-（3′，4′，5′-三甲氧基苄基）嘧啶（甲氧苄啶，TMP）。通过将每种化合物对大鼠DHFR的50％抑制浓度（IC（50））除以对Pc，Tg或Ma DHFR的IC（50），计算出每种化合物的选择性指数（SI）。相对于Pc DHFR的IC（50）为1.0 nM，SI为5000。化合物7对Ma DHFR的IC（50）为8.2 nM，SI为11000。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.103