(E)-diisopropyl-(1-heptenyl)silyl chloride | 261717-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (E)-diisopropyl-(1-heptenyl)silyl chloride
• 英文别名: (E)-chloro(hept-1-enyl)diisopropylsilane；(E)-diisopropyl-(1-heptenyl)chlorosilane
• CAS: 261717-43-5
• 化学式: C₁₃H₂₇ClSi
• 分子量: 246.896
• InChiKey: IHTGZBFDICLILS-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diisopropyl-(1-heptenyl)silyl chloride 在 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E)-1-heptenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  烯基硅烷醇的高度立体定向，钯催化的交叉偶联

  摘要：

  [反应：参见正文]带有甲基（（E）-1和（Z）-1）或异丙基（（E）-2和（Z）-2））取代基的烯基硅烷醇通过钯（0）转化为二取代的烯烃氟化四丁基铵或氢氧化物存在下，与芳基或乙烯基碘进行的催化的交叉偶联反应。产率和立体选择性通常很高，并且该反应与各种官能团相容。

  DOI：

  10.1021/ol005565e
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 二异丙基氯代硅烷 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83.6%的产率得到(E)-diisopropyl-(1-heptenyl)silyl chloride
  参考文献：
  名称：

  烯基硅烷醇的高度立体定向，钯催化的交叉偶联

  摘要：

  [反应：参见正文]带有甲基（（E）-1和（Z）-1）或异丙基（（E）-2和（Z）-2））取代基的烯基硅烷醇通过钯（0）转化为二取代的烯烃氟化四丁基铵或氢氧化物存在下，与芳基或乙烯基碘进行的催化的交叉偶联反应。产率和立体选择性通常很高，并且该反应与各种官能团相容。

  DOI：

  10.1021/ol005565e

文献信息

• Fluoride-Promoted Cross-Coupling Reactions of Alkenylsilanols. Elucidation of the Mechanism through Spectroscopic and Kinetic Analysis
  作者：Scott E. Denmark、Ramzi F. Sweis、Daniel Wehrli

  DOI：10.1021/ja037234d

  日期：2004.4.1

  The mechanism of the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of (E)-dimethyl-(1-heptenyl)silanol ((E)-1) and of (E)-diisopropyl-(1-heptenyl)silanol ((E)-2) with 2-iodothiophene has been investigated through spectroscopic and kinetic analysis. A common intermediate in cross-coupling reactions of several types of organosilicon precursors has been identified as a hydrogen-bonded complex between tetrabutylammonium

  (E)-二甲基-(1-庚烯基)硅烷醇((E)-1)和(E)-二异丙基-(1-庚烯基)硅烷醇((E)- 2) 已通过光谱和动力学分析研究了 2-碘噻吩。几种类型的有机硅前体的交叉偶联反应中的常见中间体已被确定为四丁基氟化铵 (TBAF) 和硅烷醇之间的氢键复合物。通过绘制不同浓度下交叉偶联反应的初始速率，确定了每个组分的顺序。这些数据提供了机械图，其中包括钯快速且不可逆地氧化插入芳基碘，以及随后通过衍生自所用特定硅烷醇的氟化物活化的二硅氧烷实现的限制周转的金属转移步骤。TBAF 在高浓度下的逆序依赖性与通过氢键复合物的途径一致，氢键复合物是溶液中能量最低的硅物质。
• Convergence of Mechanistic Pathways in the Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenylsilacyclobutanes and Alkenylsilanols
  作者：Scott E. Denmark、Daniel Wehrli、Jun Young Choi

  DOI：10.1021/ol006170y

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]Alkenylsilacyclobutenes and alkenylsilanols react in palladium-catalyzed cross coupling reactions via the same intermediate, produced in situ upon treatment of either starting material with tetrabutylammonium fluoride.