S-cyclohexyl 5-hydroxy-2-methyloct-7-enethioate | 1239020-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-cyclohexyl 5-hydroxy-2-methyloct-7-enethioate
• CAS: 1239020-75-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂S
• 分子量: 270.436
• InChiKey: FPZIDCRKWUYRJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allylidene-1,1-diphenylethanamine 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 、 (1-(cyclohexylthio)prop-1-enyloxy)trimethylsilane 在 silica gel 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以73%的产率得到S-cyclohexyl 5-hydroxy-2-methyloct-7-enethioate
  参考文献：
  名称：

  Use of N-Allylidene-1,1-diphenylethanamine as a Latent Acrolein Synthon in the Double Nucleophilic Addition Reaction of Ketene Silyl (Thio)acetals and Allylborolanes

  摘要：

  In the presence of silica gel and water, a mixture of ketene silyl acetals and 2-allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane underwent 1,4- and subsequently 1,2-addition with N-allylidene-1,1-diphenylethanamine to give delta-hydroxyesters in good yields, where the allylideneamine was successfully used as an acrolein equivalent.

  DOI：

  10.1021/ol101061t

文献信息

• Double Nucleophilic Addition to Acrolein with Ketene Silyl Acetals and Allylborolanes Catalyzed by Proline
  作者：Makoto Shimizu、Mami Kawanishi、Akinori Itoh、Isao Mizota、Iwao Hachiya

  DOI：10.1246/cl.2011.862

  日期：2011.8.5

  In the presence of a catalytic amount of proline and silica gel, a mixture of ketene silyl acetals and 2-allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane underwent 1,4- and subsequently 1,2-addition with acrolein to give δ-hydroxyesters in good yields in a highly diastereoselective manner.

  在催化量的脯氨酸和硅胶存在下，酮烯硅基醛与2-烯丙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷的混合物与丙烯醛发生1,4-加成，随后进行1,2-加成，生成δ-羟基酯，反应具有良好的产率和高度的非对映选择性。