(E)-diethyl 2-(4-acetoxy-2-methylbut-2-en-1-yl)malonate | 66855-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-diethyl 2-(4-acetoxy-2-methylbut-2-en-1-yl)malonate
• 英文别名: trans-Diethyl-4-acetoxy-2-methyl-2-butenylmalonate；diethyl 2-[(E)-4-acetyloxy-2-methylbut-2-enyl]propanedioate
• CAS: 66855-36-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: AMPIOVZHVYCVFA-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl 2-(4-acetoxy-2-methylbut-2-en-1-yl)malonate 生成 2,3,5-trimethyl-6-(5',5'-dicarboxy-3'-methylpentyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Ubiquinone and related compounds. XXXI. Synthesis of urinary metabolites of ubiquinone, phylloquinone, .ALPHA.-tocopherol and their related compounds.

  摘要：

  合成了泛醌、叶醌和α-生育酚的代谢物（XVIIa, b, c）及其2', 3'-二氢（XXa, b, c）、二羧基（XVIa, b, XXIIIa, b, c, XXIVa, b 和 XXVa, b）和3'-去甲基（XXIa, b）衍生物。在这些化合物的合成研究过程中，我们发现顺-4-乙氧基-1-溴-2-甲基-2-丁烯（cis-III）对核苷酸反应性比相应的反异构体更强。γ-乙烯基-γ-丁内酯（XII）作为合成XXIa, b的有用起始材料，可以一步从1, 3-丁二烯合成。XVIIa, b的3'-甲基基团对大鼠肝脏溶酶体的膜稳定活性并不是必需的。将羧基引入XVIIa, b，而不是羧酸酯基团，会导致稳定活性的丧失。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.774
• 作为产物：
  描述：

  E-4-bromo-3-methyl-1-acetoxy-2-butene 、 丙二酸二乙酯 生成 (E)-diethyl 2-(4-acetoxy-2-methylbut-2-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Ubiquinone and related compounds. XXXI. Synthesis of urinary metabolites of ubiquinone, phylloquinone, .ALPHA.-tocopherol and their related compounds.

  摘要：

  合成了泛醌、叶醌和α-生育酚的代谢物（XVIIa, b, c）及其2', 3'-二氢（XXa, b, c）、二羧基（XVIa, b, XXIIIa, b, c, XXIVa, b 和 XXVa, b）和3'-去甲基（XXIa, b）衍生物。在这些化合物的合成研究过程中，我们发现顺-4-乙氧基-1-溴-2-甲基-2-丁烯（cis-III）对核苷酸反应性比相应的反异构体更强。γ-乙烯基-γ-丁内酯（XII）作为合成XXIa, b的有用起始材料，可以一步从1, 3-丁二烯合成。XVIIa, b的3'-甲基基团对大鼠肝脏溶酶体的膜稳定活性并不是必需的。将羧基引入XVIIa, b，而不是羧酸酯基团，会导致稳定活性的丧失。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.774

文献信息

• Synthesis of vitamin A and related compounds via a .pi.-allylpalladium complex
  作者：Percy S. Manchand、Harry S. Wong、John F. Blount

  DOI：10.1021/jo00419a014

  日期：1978.12
• Kinetic Benchmarking Reveals the Competence of Prenyl Groups in Ring-Closing Metathesis
  作者：Karim A. Bahou、D. Christopher Braddock、Adam G. Meyer、G. Paul Savage

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02492

  日期：2017.10.6

  A series of prenyl-containing malonates are kinetically benchmarked against the standard allyl-containing congeners using a ruthenium benzylidene precatalyst for ring-closing metatheses. The prenyl grouping is found to be a superior acceptor olefin compared to an allyl group in RCM processes with ruthenium alkylidenes derived from terminal alkenes. The prenyl group is also found to be a highly competent acceptor for a ruthenium alkylidene derived from a 1,1-disubstituted olefin in a RCM process.
• US3957836A
  申请人：——

  公开号：US3957836A

  公开（公告）日：1976-05-18