(S)-4-methoxy-2-hydroxy-1-oxo-indane-2-carboxylic acid benzyl ester | 1394906-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-4-methoxy-2-hydroxy-1-oxo-indane-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 1394906-93-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: FEXCQSMVDBFXII-SFHVURJKSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-methoxy-1-oxo-2-indanecarboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 (R)-1-(tert-butylamino)-3-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)propan-2-ol 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-4-methoxy-2-hydroxy-1-oxo-indane-2-carboxylic acid benzyl ester 、 (R)-4-methoxy-2-hydroxy-1-oxo-indane-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性S-噻吗洛尔衍生物催化β-酮酯的对映选择性α-羟基化

  摘要：

  由β-阻滞剂抑制剂S-噻吗洛尔衍生的芳氧基氨基丙醇有机催化剂的筛选确定了β-酮酯的不对称α-羟基化的最具活性的催化剂。（R）-1-（叔丁基氨基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯氧基）丙烷-2-醇（3k）是最有效的衍生物，它使用叔-对映体催化β-酮酸酯的α-羟基化。丁基过氧化氢作为己烷中的氧化剂，以优异的收率和良好的对映选择性（高达96％的收率，88％ee）提供相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.003

文献信息

• Lappaconitine-Catalyzed Asymmetric α-Hydroxylation of β-Keto Esters: A Brønsted Base Organocatalyst Developed from Terpenoid Alkaloids
  作者：Qingwei Meng、Bin Gong、Tian Su、Mingming Lian、Qing Wang、Zhanxian Gao

  DOI：10.1055/s-0029-1217758

  日期：2009.10

  Discovering organocatalysts with novel framework from terpenoid alkaloids is presented in this paper. Lappaconitine was found to enantioselectively catalyze α-hydroxylation of β-keto ­esters using tert-butyl hydroperoxide as the oxidant in chloroform to afford the corresponding products in high yields and good enantioselectivity (up to 85% ee).

  本文介绍了从萜类生物碱中发现具有新型骨架的有机催化剂。发现Lappaconitine 在氯仿中使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂对映选择性催化β-酮酯的α-羟基化，以高产率和良好的对映选择性（高达85% ee）提供相应的产物。