(1R,2S)-1-(N-salicylideneamino)-2-indanol | 952484-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1R,2S)-1-(N-salicylideneamino)-2-indanol
• 英文别名: 2-hydroxybenzaldehyde-((1R,2S)-1-amino-2-indanol)imine；(1R,2S)-1-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• CAS: 952484-90-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: CYMFXHHSAWRJIU-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-(N-salicylideneamino)-2-indanol 、 bis(acetonitrile)palladium(II) chloride 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有手性三齿配体的单核钯和乙腈桥联双核钯配合物的选择性形成

  摘要：

  以手性席夫碱三齿配体L Ph 为基础，分别使用乙腈和乙醇选择性合成了不寻常的乙腈桥联双核钯络合物1和有机钯络合物1'。手性三齿席夫碱配体以不同的螯合模式（[ONO] 为1和 [CNO] 为1'）与钯金属中心结合。配合物1构成了仅通过桥接乙腈连接的双核金属配合物的第一个例子，其中观察到桥接乙腈的 C≡N 键距离异常短 [0.945(12) Å]。为了研究连接到亚胺上的苯基的影响，无苯基配体LH已制备并使用。在那种情况下，没有观察到乙腈桥。支持形成1和1' 的理论计算研究受到青睐。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03391
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 、 水杨醛 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(1R,2S)-1-(N-salicylideneamino)-2-indanol
  参考文献：
  名称：

  锰的异质手性亚氨基茚满吲哚醇配合物，作为烯烃好氧环氧化的有效催化剂

  摘要：

  在此，通过将复合物[Mn（L）（OH）]接枝到碳包覆的磁性Fe 3 O 4纳米粒子修饰的还原氧化石墨烯上，合成了一种新型的非均相手性催化剂，GFC- [Mn（L）（OH）]。胺键（L ＝（1R，2S）-1-（N-水杨亚氨基）-2-茚满醇）形成的薄板（GFC ）。催化剂通过FT-IR，UV / vis，XRD，SEM和振动样品磁力计（VSM）技术。在温和的条件下，在异丁醛存在下，烯烃与氧气的环氧化反应中表现出出色的活性和选择性（转化率38-98％；选择性65-98％；对映选择性58-100％，α-甲基苯乙烯除外）。此外，观察到还原的氧化石墨烯载体对增加的活性，环氧化物选择性和对映选择性的协同作用。该催化剂可以回收通过从反应混合物中进行磁分离，并循环五次，而其活性没有任何重大损失。这种发展的优点是利用还原的氧化石墨烯和磁铁矿纳米颗粒的协同作用来获得易于回收的非均质绿色催化剂。另外，对配体的基于

  DOI：

  10.1039/c7nj00670e

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Oxorhenium(V) and Arylimidorhenium(V) “3 + 2” Schiff Base Complexes. X-ray Diffraction, Cyclic Voltammetry, UV−Vis, and Circular Dichroism Characterizations
  作者：Virginie M. Béreau、Saeed I. Khan、Mahdi M. Abu-Omar

  DOI：10.1021/ic0108033

  日期：2001.12.1

  C(32)H(27)N(2)O(5)Re.CH(2)Cl(2), orthorhombic, P2(1)2(1)2(1), a = 9.5599(16) A, b = 9.9579(16) A, c = 31.712(5) A, V = 3018.9(9) A(3), T = 100(2) K, Z = 4. (5) C(40)H(38)N(3)O(5)Re, monoclinic, P2(1), a = 9.286(3) A, b = 18.759(6) A, c = 9.957(3) A, beta = 102.817(6) degrees, V = 1691.3(10) A(3), T = 100(2) K, Z = 2. The major characteristic of these complexes is the presence of two coordination modes for

  席夫碱配体2-羟基苯甲醛-（（1R，2S）-1-氨基-2-茚满醇）亚胺（1）（H（2）L（1）的两个新的oxorhenium（V）和两个新的芳基亚甲基dor（V）络合物））和3-（1-金刚烷基）-2-羟基-5-甲基苯甲醛-（（1R，2S）-1-氨基-2-茚满醇）亚胺（2）（H（2）L（2））由前体Re（O）（PPh（3））（2）Cl（3），Re（NC（6）H（5））（PPh（3））（2）Cl（3）反应制备或Re（NC（6）H（4）OCH（3））（PPh（3））（2）Cl（3）和游离配体H（2）L（1,2）。Re（O）（HL（1））（L（1））（3），Re（O）（HL（2））（L（2））（4），Re（NC（6）H（ 5））（HL（1））（L（1））（5）和Re（NC（6）H（4）OCH（3））（HL（1））（L（1））（6）已分离并通过IR，（1）H NMR，圆二色性，LRMS-FAB和元素
• Screening of a library of hemisalen ligands in asymmetric H-transfer: Reduction of aromatic ketones in water
  作者：Mourad Boukachabia、Nicolas Vriamont、Dominique Lambin、Olivier Riant、Louisa Aribi-Zouioueche

  DOI：10.1016/j.crci.2013.08.011

  日期：2014.5

  library of chiral hemisalen ligands (30) was realized. The ligands were synthesized by the condensation of salicylaldehyde derivatives with amino-alcohols (amino-indanol or substituted amino-ethanol) and characterized. These ligands associated with ruthenium (II) precursors were tested on the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of aromatic ketones by sodium formate in water. The different substituent

  实现了手性 hemisalen 配体 (30) 库。配体通过水杨醛衍生物与氨基醇（氨基-茚满醇或取代氨基-乙醇）缩合合成并表征。这些与钌 (II) 前体相关的配体通过甲酸钠在水中对芳香酮的不对称转移氢化 (ATH) 进行了测试。研究了配体上的不同取代基模式（不同位置的电子和阻碍效应）以及钌前体。在转化和手性诱导方面的最佳折衷导致复合物 [RuCL2(均三甲苯)]2 配位到 (1S,2R)-1-((E)-(3-(二甲基(苯基)甲硅烷基)-2-羟基) -5-甲氧基苯亚甲基)氨基)-2,3-二氢-1H-茚-2-醇(L25)。它在 30°C 下以 95% 的产率和 91% 的 ee 在 18 小时内还原苯乙酮。
• Tandem Use of Optical Sensing and Machine Learning for the Determination of Absolute Configuration, Enantiomeric and Diastereomeric Ratios, and Concentration of Chiral Samples
  作者：Zeus A. De los Santos、Sean MacAvaney、Katina Russell、Christian Wolf

  DOI：10.1002/anie.201912904

  日期：2020.2.3

  and a parameter sweep algorithm, we determined the concentration and relative amounts of each of the four stereoisomers in 20 samples of vastly different stereoisomeric compositions with an averaged absolute percent error of 1.7 %.

  我们已经开发了一种光学方法，可基于简单的混合测量工作流程对氨基醇进行准确的浓度，er和dr分析，该方法完全适用于多孔板技术和微量分析。四种氨基茚满醇立体异构体与水杨醛向相应的席夫碱的转化可以根据在420 nm处的UV最大值的变化对dr进行分析，这对于同手性和杂手性非对映异构体而言非常不同，并且使用另一个吸收带在340 nm附近的变色位移，与分析物的立体化学无关。随后在不存在和存在碱的情况下原位形成CuII组装体，可以通过CD分析量化每个非对映异构体对的er值。
• New chiral Schiff base–Cu(II) complexes as cyclopropanation catalysts
  作者：Ana L. Iglesias、Gerardo Aguirre、Ratnasamy Somanathan、Miguel Parra-Hake

  DOI：10.1016/j.poly.2004.09.007

  日期：2004.12

  A series of chiral Schiff base ligands 1-4, derived from (1R,2S)-(+)-cis-1-amino-2-indanol and other chiral amines with substituted salycilaldehydes were synthesized and transformed to the corresponding CU(II) complexes. Molecular structures of six Cu(II) complexes were determined by X-ray crystallographic studies. The structures show the metal ion in a distorted square planar geometry with dimeric or monomeric structures, depending on the ligand denticity. The potential use of these complexes in asymmetric Cyclopropanation was explored. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dinuclear iron(III) complexes with different ligation for ring opening polymerization of lactide
  作者：Yi Young Kang、Hyoung-Ryun Park、Min Hyung Lee、Jiyoun An、Youngjo Kim、Junseong Lee

  DOI：10.1016/j.poly.2015.04.006

  日期：2015.7