9,9',9'',9'''-tetrabenzyl-6'''-chloro-[6,8',6',8'',6''.8''']quaterpurine | 930587-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9,9',9'',9'''-tetrabenzyl-6'''-chloro-[6,8',6',8'',6''.8''']quaterpurine
• 英文别名: 9-Benzyl-8-[9-benzyl-8-[9-benzyl-8-(9-benzylpurin-6-yl)purin-6-yl]purin-6-yl]-6-chloropurine
• CAS: 930587-99-8
• 化学式: C₄₈H₃₃ClN₁₆
• 分子量: 869.35
• InChiKey: KVYBOQRHXYDVQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9',9'',9'''-tetrabenzyl-6'''-chloro-[6,8',6',8'',6''.8''']quaterpurine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到9,9',9'',9'''-tetrabenzyl-6'''-chloro-8-iodo-[6,8',6',8'',6''.8''']quaterpurine
  参考文献：
  名称：

  通过连续交叉偶联反应和随后的 Pd 催化环化合成环状四聚嘌呤

  摘要：

  合成了四聚体 N-苄基保护的嘌呤 (quaterpurine) 2 并表征为其钯配合物 [2·Pd]。合成开始于 Pd 催化的 8-zincated 9-benzyl-6-chloro-8-iodopurine (9) 和 9-benzyl-6-iodopurine (11) 的交叉偶联，建立第一个 C-6/C-8键。在相应二聚体 12 和三聚体 15 的 C-6' (C-6") 碘脱氯后，该序列重复两次。在四聚体 6"'-氯-8-碘四嘌呤 3b 处实现最终闭环在 Pd2(dba)3 和 P(2-furyl)3 存在下，通过与六甲基二锡的还原性分子内交叉偶联。从 9-苄基-6-氯嘌呤 (8)（11 的直接前体）开始，八步序列中的总产率为 17%。 结合嘌呤片段的其他策略，即 通过二聚体/二聚体键形成或通过区域选择性交叉偶联，均不成功。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600724
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基-6-碘嘌呤 在 三甲基氯硅烷 、 isopropylmagnesium bromide lithium chloride 、 氢碘酸 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 50.54h， 生成 9,9',9'',9'''-tetrabenzyl-6'''-chloro-[6,8',6',8'',6''.8''']quaterpurine
  参考文献：
  名称：

  通过连续交叉偶联反应和随后的 Pd 催化环化合成环状四聚嘌呤

  摘要：

  合成了四聚体 N-苄基保护的嘌呤 (quaterpurine) 2 并表征为其钯配合物 [2·Pd]。合成开始于 Pd 催化的 8-zincated 9-benzyl-6-chloro-8-iodopurine (9) 和 9-benzyl-6-iodopurine (11) 的交叉偶联，建立第一个 C-6/C-8键。在相应二聚体 12 和三聚体 15 的 C-6' (C-6") 碘脱氯后，该序列重复两次。在四聚体 6"'-氯-8-碘四嘌呤 3b 处实现最终闭环在 Pd2(dba)3 和 P(2-furyl)3 存在下，通过与六甲基二锡的还原性分子内交叉偶联。从 9-苄基-6-氯嘌呤 (8)（11 的直接前体）开始，八步序列中的总产率为 17%。 结合嘌呤片段的其他策略，即 通过二聚体/二聚体键形成或通过区域选择性交叉偶联，均不成功。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600724

文献信息

• [DE] MAKROCYCLISCHE STICKSTOFFVERBINDUNGEN UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] MACROCYCLIC NITROGEN COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'AZOTE MACROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2008052814A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  [EN] The present invention relates to novel macrocyclic nitrogen compounds of the formula (I) in which R¹, R², R³ and R⁴ are each independently hydrogen, C₁-C₂₀-alkyl, optionally substituted C₅-C₁₀-cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted aryl-C₁-C₆-alkyl or C₁-C₆-alkoxy-C₁-C₆-alkyl, and metal complexes thereof. Also described is a process for preparing them and the use of the macrocyclic nitrogen compounds and metal complexes thereof in optical storage media and organic semiconductors.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés d'azote macrocycliques de formule (I), dans laquelle R¹, R², R³ et R⁴ représentent indépendamment les uns des autres l'hydrogène, un alkyle en C₁-C₂₀, un cycloalkyle en C₅-C₁₀ éventuellement substitué, un aryle éventuellement substitué, un aryl-C₁-C₆-alkyle éventuellement substitué ou un C₁-C₆-alcoxy-C₁-C₆-alkyle, et leurs complexes métalliques. L'invention concerne également leur procédé de fabrication et l'utilisation des composés d'azote macrocycliques et de leurs complexes métalliques dans des supports d'enregistrement optiques et des semi-conducteurs organiques.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft neue makrocyclischen Stickstoff-Verbindungen der Formel (I), worin R¹, R², R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, C₁-C₂₀-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C₅-C₁₀-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Aryl-C₁-C₆-alkyl oder C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₆-alkyl stehen, und deren Metallkomplexe. Beschrieben wird auch ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie die Verwendung der makrocyclischen Stickstoffverbindungen und ihrer Metallkomplexe in optischen Speichermedien und organischen Halbleitern.
• Synthesis of a Cyclic Tetrameric Purine by Successive Cross-Coupling Reactions and Subsequent Pd-Catalyzed Cyclization
  作者：Holger Guthmann、Martin Könemann、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/ejoc.200600724

  日期：2007.2

  The tetrameric N-benzyl-protected purine (quaterpurine) 2 was synthesized and characterized as its palladium complex [2·Pd]. The synthesis commenced with the Pd-catalyzed cross-coupling of 8-zincated 9-benzyl-6-chloro-8-iodopurine (9) and 9-benzyl-6-iodopurine (11) establishing the first C-6/C-8 bond. The sequence was repeated twice after iodo-de-chlorination at C-6′ (C-6″) of the respective dimer

  合成了四聚体 N-苄基保护的嘌呤 (quaterpurine) 2 并表征为其钯配合物 [2·Pd]。合成开始于 Pd 催化的 8-zincated 9-benzyl-6-chloro-8-iodopurine (9) 和 9-benzyl-6-iodopurine (11) 的交叉偶联，建立第一个 C-6/C-8键。在相应二聚体 12 和三聚体 15 的 C-6' (C-6") 碘脱氯后，该序列重复两次。在四聚体 6"'-氯-8-碘四嘌呤 3b 处实现最终闭环在 Pd2(dba)3 和 P(2-furyl)3 存在下，通过与六甲基二锡的还原性分子内交叉偶联。从 9-苄基-6-氯嘌呤 (8)（11 的直接前体）开始，八步序列中的总产率为 17%。 结合嘌呤片段的其他策略，即 通过二聚体/二聚体键形成或通过区域选择性交叉偶联，均不成功。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co