6,16,22,30-tetrahydroxy<3.3.3.3>metacyclophane | 299205-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6,16,22,30-tetrahydroxy<3.3.3.3>metacyclophane
• 英文别名: exo-6,16,22,32-tetrahydroxy[3.3.3.3]metacyclophane；6,16,22,30-tetrahydroxy[3.3.3.3]metacyclophane；Pentacyclo[27.3.1.15,9.113,17.121,25]hexatriaconta-1(32),5,7,9(36),13(35),14,16,21,23,25(34),29(33),30-dodecaene-6,16,22,32-tetrol
• CAS: 299205-57-5
• 化学式: C₃₆H₄₀O₄
• 分子量: 536.711
• InChiKey: XSINOOVJNMPNND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,16,22,30-tetrahydroxy<3.3.3.3>metacyclophane 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 256.0h， 生成 bis-(methylene-linked)-exo-6,16,22,32-tetrahydroxy[3.3.3.3]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  exo-calix的同系物家族的合成，修饰和表征

  摘要：

  分6步（从2-溴茴香醚开始）制备exo- [nmnm] metacyclophanes族（n，m>或= 3）的一般策略，该方法利用[2 + 2]方法提供exo-描述了具有良好至中等产率的间环苯环。可溶性铜催化剂[CuBr-LiSPh-LiBr-THF]用于在几个合成步骤中有效地偶联格氏试剂和烷基或醚甲苯磺酸盐试剂，包括最后一步中的环结构。exo- [nmnm] metacyclophane环在NMR时间尺度上是构象可移动的，并且X射线晶体学揭示exo- [3.3.3.3] metacyclophane 2a呈现圆锥构象，exo- [6.6.6.6] metacyclophane 6a呈现圆锥构象。椅子的构造。分子力学计算表明，每个exo-metacyclophane的两个构象在能量上都非常相似。

  DOI：

  10.1021/jo0003044
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,3-propanediyl)bis[2-methoxybenzene] 在 四甲基乙二胺 、 溴 、 三溴化硼 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6,16,22,30-tetrahydroxy<3.3.3.3>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  新型铜催化剂的合成6,16,22,32-四羟基[3.3.3.3]间环烷

  摘要：

  从2-溴茴香醚开始，借助新的铜催化剂，分四步制备了甲基环已烷2。通过将CuBr-SMe 2与LiSPh和LiBr在THF中混合来制备催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77060-2

文献信息

• Burns Dennis H., Miller Jeffrey D., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 29, S 5189-5192
  作者：Burns Dennis H., Miller Jeffrey D.

  DOI：——

  日期：——