9,14,N(17)-tri(tert-butoxycarbonyl)-N(1)-[(cholest-5-en-3β-yl)oxycarbonyl]-1,19-diamino-7,11,16-triazanonadecane | 1238303-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9,14,N(17)-tri(tert-butoxycarbonyl)-N(1)-[(cholest-5-en-3β-yl)oxycarbonyl]-1,19-diamino-7,11,16-triazanonadecane
• CAS: 1238303-38-2
• 化学式: C₅₉H₁₀₇N₅O₈
• 分子量: 1014.53
• InChiKey: MIPAKDTYXFAMIV-VZRZQUESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.83
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  147.77
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,14,N(17)-tri(tert-butoxycarbonyl)-N(1)-[(cholest-5-en-3β-yl)oxycarbonyl]-1,19-diamino-7,11,16-triazanonadecane 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1,19-diamino-N(1)-[(cholest-5-en-3β-yl)oxycarbonyl]-7,11,16-triazanonadecane tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polycationic lipids based on cholesterol and spermine

  摘要：

  文中描述了胆固醇基阳离子脂质的合成方法，其中疏水性的甾体片段通过酯或氨基甲酸酯键与亲水性的精胺残基相连接。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0071-x
• 作为产物：
  描述：

  cholest-5-en-3β-yl N-(6-hydroxyhexyl)carbamate 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9,14,N(17)-tri(tert-butoxycarbonyl)-N(1)-[(cholest-5-en-3β-yl)oxycarbonyl]-1,19-diamino-7,11,16-triazanonadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polycationic lipids based on cholesterol and spermine

  摘要：

  文中描述了胆固醇基阳离子脂质的合成方法，其中疏水性的甾体片段通过酯或氨基甲酸酯键与亲水性的精胺残基相连接。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0071-x

文献信息

• Convenient synthesis of polycationic amphiphiles by the Fukuyama reaction
  作者：Ivan A. Petukhov、Mikhail A. Maslov、Nina G. Morozova、Galina A. Serebrennikova

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.09.005

  日期：2009.9

  Cholesterol-containing spermine derivatives for gene delivery were synthesised via the Fukuyama reaction.