2-[2-(5-hydroxynaphtho[1,2-b]furan-3-yl)-2-oxoethyl]isoindole-1,3-dione | 1201817-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-[2-(5-hydroxynaphtho[1,2-b]furan-3-yl)-2-oxoethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1201817-58-4
• 化学式: C₂₂H₁₃NO₅
• 分子量: 371.349
• InChiKey: NIISWXRJKKUSKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  87.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-oxo-4-phenylamino-but-3-enyl)isoindole-1,3-dione 、 1,4-萘醌 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以76%的产率得到2-[2-(5-hydroxynaphtho[1,2-b]furan-3-yl)-2-oxoethyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的烯胺酮：微波辐射下合成四氢嘧啶、二氢吡啶、三酰基苯和萘并呋喃的新途径

  摘要：

  邻苯二甲酰亚胺丙酮 (1) 与 DMFDMA（N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛）缩合得到烯胺酮 2。用等分子量的苯甲醛和尿素在乙酸中回流 2 得到四氢嘧啶 5 和二氢吡啶 6 的混合物。化合物 2 经历自在乙酸中加热或在酸性沸石存在下在微波辐射下缩合得到 1,3,5-三酰基苯 9。使烯胺酮 11a 与萘醌 15 反应得到萘并呋喃 18。基于 HMQC 排除了可能形成的醛 19实验表明，羰基碳不与任何氢相连。

  DOI：

  10.3390/molecules15010058

文献信息

• Azolyacetones as Precursors to Indoles and Naphthofurans Facilitated by Microwave Irradiation with Simultaneous Cooling
  作者：Saleh Al-Mousawi、Morsy El-Apasery

  DOI：10.3390/molecules14082976

  日期：——

  Phthalimide reacted with phenacyl bromide under microwave irradiation to yield phenacyl isoindolidene-1,3-dione (3b), while 3a reacted with phenylhydrazine to yield the phenylhydrazone 4 that was readily converted into indoylphthalimide 8. Similarly N-benzotriazolylacetone (6a) reacted with phenyl hydrazine to yield the phenylhydrazone 7a that was converted into indoylbenzotriazole 9. Treatment of 8 with hydrazine hydrate afforded a mixture of phthalhydrazide 10 and 3-amino-2-methylindole (11). Reacting enaminone 13 with naphthoquinone (14) afforded the aryl naphthofuran 17. The possibility of the formation of the aldehyde 18 was excluded based on HMQC, which revealed that the carbonyl carbon is not linked to any hydrogen.

  在微波辐照下，邻苯二甲酰亚胺与苯酰溴反应生成苯酰异吲哚-1,3-二酮（3b），而 3a 与苯肼反应生成苯腙 4，后者很容易转化为吲哚酰邻苯二甲酰亚胺 8。同样，N-苯并三唑基丙酮（6a）与苯肼反应生成苯腙 7a，并转化为吲哚基苯并三唑 9。用肼水合物处理 8，可得到酞酰肼 10 和 3-氨基-2-甲基吲哚（11）的混合物。将烯丙酮 13 与萘醌（14）反应，可得到芳基萘呋喃 17。根据 HMQC，羰基碳没有与任何氢相连，因此排除了形成醛 18 的可能性。