methyl 4-(2-bromo-2-n-butoxycarbonylethyl)phenoxyacetate | 172648-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-bromo-2-n-butoxycarbonylethyl)phenoxyacetate
• 英文别名: methyl 4-(2-bromo-2-butoxycarbonylethyl)phenoxyacetate；Butyl 2-bromo-3-[4-(2-methoxy-2-oxoethoxy)phenyl]propanoate
• CAS: 172648-05-4
• 化学式: C₁₆H₂₁BrO₅
• 分子量: 373.244
• InChiKey: VKMPAXRKVNANSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-bromo-2-n-butoxycarbonylethyl)phenoxyacetate 反应 55.5h， 生成 5-[4-(3H-Imidazo[4,5-b]pyridin-2-ylmethoxy)-benzyl]-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列噻唑烷-2,4-二酮的分子设计，合成和降血糖活性。

  摘要：

  从其相应的吡啶设计并合成了一系列咪唑并吡啶噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物代表新型降血糖化合物罗格列酮（5）的构象受限类似物。评估该系列在体外对胰岛素诱导的3T3-L1脂肪细胞分化的影响以及在体内遗传性糖尿病KK小鼠中的降血糖活性。讨论了构效关系。基于体内效力，5- [4-（5-甲氧基-3-甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基甲氧基）苄基]噻唑烷-2,4-二酮（19a ）被选为在临床环境中进一步研究的候选人。

  DOI：

  10.1021/jm990522t
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯氧基)乙酸甲酯 在 10percent Pd/C 氢溴酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 4-(2-bromo-2-n-butoxycarbonylethyl)phenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  一系列噻唑烷-2,4-二酮的分子设计，合成和降血糖活性。

  摘要：

  从其相应的吡啶设计并合成了一系列咪唑并吡啶噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物代表新型降血糖化合物罗格列酮（5）的构象受限类似物。评估该系列在体外对胰岛素诱导的3T3-L1脂肪细胞分化的影响以及在体内遗传性糖尿病KK小鼠中的降血糖活性。讨论了构效关系。基于体内效力，5- [4-（5-甲氧基-3-甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基甲氧基）苄基]噻唑烷-2,4-二酮（19a ）被选为在临床环境中进一步研究的候选人。

  DOI：

  10.1021/jm990522t

文献信息

• Heterocyclic compounds having anti-diabetic activity and their use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05624935A1

  公开（公告）日：1997-04-29

  Compounds of formula (I): ##STR1## [wherein: X represents an unsubstituted or substituted indolyl, indolinyl, azaindolyl, azaindolinyl, imidazopyridyl or imidazopyrimidinyl group; Y represents an oxygen or sulfur atom; Z represents a 2,4-dioxothiazolidin-5-ylidenylmethyl, 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl, 2,4-dioxooxazolidin-5-ylmethyl, 3,5-dioxooxadiazolidin-2-ylmethyl or N-hydroxyureidomethyl group; R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, an aralkyl group or a unsubstituted or substituted amino group; and m is an integer of from 1 to 5] have hypoglycemic and anti-diabetic activities.

  式(I)的化合物：##STR1## [其中：X代表未取代或取代的吲哚基、吲哚啉基、氮杂吲哚基、氮杂吲哚啉基、咪唑吡啶基或咪唑吡嘧啶基；Y代表氧原子或硫原子；Z代表2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、2,4-二氧代噁唑啉-5-基甲基、3,5-二氧代噁二唑啉-2-基甲基或N-羟基脲基甲基；R代表氢原子、烷基、烷氧基、卤原子、羟基、硝基、芳基烷基或未取代或取代的氨基；m为1至5的整数]具有降血糖和抗糖尿病活性。
• Synergistic combination comprising an insulin sensitizer and a HMG-CoA reductase inhibitor for treating arteriosclerosis
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0753298A1

  公开（公告）日：1997-01-15

  A combination of one or more HMG-CoA reductase inhibitors (for example pravastatin, lovastatin, simvastatin, fluvastatin, rivastatin or atorvastatin) with one or more insulin sensitizers (for example troglitazone, pioglitazone, englitazone, BRL-49653, 5-(4-2-[1-(4-2'-pyridylphenyl)ethylideneaminooxy]-ethoxy}benzyl}thiazolidine-2,4-dione, 5-4-(5-methoxy-3-methylimidazo[5,4-b]pyridin-2-yl-methoxy)benzyl}thiazolidine-2,4-dione or its hydrochloride, 5-[4-(6-methoxy-1-methylbenzimidazol-2-ylmethoxy)benzyl]thiazolidine-2,4-dione, 5-[4-(1-methylbenzimidazol-2-ylmethoxy)benzyl]thiazolidine-2,4-dione and 5-[4-(5-hydroxy-1,4,6,7-tetramethylbenzimidazol-2-ylmethoxy)benzyl]thiazolidine-2,4-dione) exhibits a synergistic effect and is significantly better at preventing and/or treating arteriosclerosis and/or xanthoma than is either of the components of the combination alone.

  一种或多种 HMG-CoA 还原酶抑制剂（例如普伐他汀、洛伐他汀、辛伐他汀、氟伐他汀、利伐他汀或阿托伐他汀）与一种或多种胰岛素增敏剂（例如曲格列 酮、吡格列酮、英格列酮、BRL-49653、5-(4-2-[1-(4-2'-吡啶基苯基)亚乙基氨基氧基]-乙氧基}苄基）的复方制剂、恩格列酮、BRL-49653、5-(4-2-[1-(4-2'-吡啶基苯基)亚乙基氨基氧基]-乙氧基}苄基}噻唑烷-2,4-二酮、5-4-(5-甲氧基-3-甲基咪唑并[5,4-b]吡啶-2-基-甲氧基)苄基}噻唑烷-2,4-二酮或其盐酸盐、5-[4-(6-甲氧基-1-甲基苯并咪唑-2-基甲氧基)苄基]噻唑烷-2,4-二酮、5-[4-(1-甲基苯并咪唑-2-基甲氧基)苄基]噻唑烷-2,4-二酮和 5-[4-(5-羟基-1,4,6,7-四甲基苯并咪唑-2-基甲氧基)苄基]噻唑烷-2、4-二酮）产生协同效应，在预防和/或治疗动脉硬化和/或黄疽方面的效果明显优于单独使用组合中的任何一种成分。
• Oxazolidinedione and Thiazolidinedione derivatves, their preparation and their use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP1022274A1

  公开（公告）日：2000-07-26

  A compound of formula (XIV): wherein: each of Y and Y' independently represents an oxygen atom or a sulfur atom; R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom. a hydroxy group, a nitro group, an aralkyl group, or a group of formula -NRaRb, wherein Ra and Rb are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, an aliphatic carboxylic acyl group, an aliphatic carboxylic acyl group which is substituted by an aryl group, or an aromatic carboxylic acyl group, m is an integer of from 1 to 5; Q represents a lower alkoxycarbonyl group, a formyl group, a protected formyl group or a carboxyl group; and salts thereof. The compound of formula (XIV) is of use as an intermediate in the synthesis of heterocyclic compounds having hypoglycemic and anti-diabetic activities.

  式(XIV)化合物： 其中 Y 和 Y'各自独立地代表氧原子或硫原子； R 代表氢原子、烷基、烷氧基、卤素原子、羟基、硝基、芳烷基或式 -NRaRb 的基团。 式-NRaRb、 其中 Ra 和 Rb 相同或不同，各自代表氢原子、烷基、芳烷基、芳基、脂肪族羧酰基、被芳基取代的脂肪族羧酰基或芳香族羧酰基、 m 是 1 至 5 的整数； Q 代表低级烷氧基羰基、甲酰基、受保护甲酰基或羧基；以及 其盐类。 式（XIV）化合物可用作合成具有降血糖和抗糖尿病活性的杂环化合物的中间体。
• Benzimidazole derivatives, their preparation and their therapeutic use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0745600B1

  公开（公告）日：2001-10-24
• Heterocyclic compounds having anti-diabetic activity, their preparation and their use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0676398B1

  公开（公告）日：2001-10-24