2-[(2S,3S)-1-benzyl-2-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-4-oxoazetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione | 121534-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[(2S,3S)-1-benzyl-2-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-4-oxoazetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 121534-28-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: NQAWXZXPRUIPPV-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  70.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3S)-1-benzyl-2-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-4-oxoazetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione 在 过碘酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(2S,3S)-1-Benzyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of β-lactam antibiotics-v. Application of chiral α,β-epoxyimines in ketene-imine cycloaddition reactions leading to homochiral 3-aminoazetidinones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80680-2
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 (-)-diisopropyl tartrate titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(2S,3S)-1-benzyl-2-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-4-oxoazetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of β-lactam antibiotics-v. Application of chiral α,β-epoxyimines in ketene-imine cycloaddition reactions leading to homochiral 3-aminoazetidinones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80680-2

文献信息

• EVANS, DAVID A.;WILLIAMS, J. MICHAEL, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 40, C. 5065-5068
  作者：EVANS, DAVID A.、WILLIAMS, J. MICHAEL

  DOI：——

  日期：——