5-methyl-3-phenyl-6-p-tolyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 1442668-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-3-phenyl-6-p-tolyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: U-5 Dr Jun；5-methyl-6-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1442668-31-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: XLFMZCNJOVIDPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸甲酯 、 异氰酸苯酯 、 对甲苯腈 在 甲烷磺酸 、 锌 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以82%的产率得到5-methyl-3-phenyl-6-p-tolyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  使用Blaise反应中间体方便且多样地串联一锅合成Pyrimidin-2,4-diones

  摘要：

  开发了一种新颖的发散串联一锅法，用于合成3,5,6-三取代的1 H-嘧啶-2,4-二酮衍生物。在10 mol％的Cu（OAc）2存在下，α-取代的Blaise反应中间体（R 2 ≠H）与异氰酸酯发生化学选择性反应，得到嘧啶2,4-二酮，而α-未取代的Blaise反应中间体（ R 2 = H）显示出对亲电子体倾向于为C-亲核体的趋势，从而允许通过连续的串联反应在5位上安装不同的官能团。

  DOI：

  10.1021/ol401389j