(E)-1-(furan-2-yl)-6-(trimethylsilyl)hex-1-en-5-yn-3-ol | 1425747-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-1-(furan-2-yl)-6-(trimethylsilyl)hex-1-en-5-yn-3-ol
• CAS: 1425747-53-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂Si
• 分子量: 234.37
• InChiKey: VFXXBLIGNPIMIA-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(furan-2-yl)-6-(trimethylsilyl)hex-1-en-5-yn-3-ol 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-1-(furan-2-yl)hex-1-en-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Zinc-Catalyzed Allenylations of Aldehydes and Ketones

  摘要：

  The general zinc-catalyzed allenylation of aldehydes and ketones with an allenyl boronate Is presented. Preliminary mechanistic studies support a kinetically controlled process wherein, after a site-selective Ban exchange to generate a propargyl zinc intermediate, the addition to the electrophile effectively competes with propargyl-allenyl zinc equilibration. The utility of the methodology was demonstrated by application to a rhodium-catalyzed [4 + 2] cycloaddition.

  DOI：

  10.1021/ol202343c
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 、 trimethyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-1-yn-1-yl)silane 在 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-1-(furan-2-yl)-6-(trimethylsilyl)hex-1-en-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Zinc-Catalyzed Allenylations of Aldehydes and Ketones

  摘要：

  The general zinc-catalyzed allenylation of aldehydes and ketones with an allenyl boronate Is presented. Preliminary mechanistic studies support a kinetically controlled process wherein, after a site-selective Ban exchange to generate a propargyl zinc intermediate, the addition to the electrophile effectively competes with propargyl-allenyl zinc equilibration. The utility of the methodology was demonstrated by application to a rhodium-catalyzed [4 + 2] cycloaddition.

  DOI：

  10.1021/ol202343c